Ortho (Chemie)

Vorlage:DISPLAYTITLE:ortho (Chemie) Die griechischen Vorsilben ortho (von ὀρθός, „aufrecht“, „gerade“), meta (von μετά, „nach“, „jenseits“) und para (von παρά, „neben“, „trotz“, „gegen[über]“) bezeichnen in der Organischen Chemie die Position eines Zweitsubstituenten im Verhältnis zum Erstsubstituenten an einem beliebigen Kohlenwasserstoff, üblicherweise am Benzolring.

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Die Begriffe werden als Präfix an den Molekülnamen angehängt. Häufig werden sie auch abgekürzt als o- (für ortho), m- (für meta) und p- (für para) verwendet. Ortho bezeichnet eine 1,2-, meta eine 1,3- und para eine 1,4-Substitution. Weitere Isomere gibt es nicht: eine 1,5-Substitution ist das Spiegelbild der 1,3-Substitution und damit identisch. Die Begriffe entsprechen nicht den Nomenklatur-Empfehlungen der IUPAC, blieben aber in Form zahlreicher Trivialnamen im Sprachgebrauch des Chemikers bis heute erhalten. So ist beispielsweise der Trivialname p-Xylol weitaus üblicher als die korrekte Bezeichnung 1,4-Dimethylbenzol.

Folgende Beispiele zeigen die verschiedenen Möglichkeiten der Zweitsubsitution und die Verwendung dieser Begriffe:

Bei der elektrophilen aromatischen Substitution von Toluol mit Salpetersäure können genau drei Isomere entstehen. Im ersten Beispiel ist der +I-Effekt der Methylgruppe ausschlaggebend für die Direktion des Zweitsubstituenten, so dass als Hauptprodukte o-Nitrotoluol mit 58 % und p-Nitrotoluol mit 37 % entstehen, m-Nitrotoluol dagegen nur zu 5 %.

Im zweiten Beispiel bewirken der −I-Effekt und der −M-Effekt der Nitrogruppe des Nitrobenzols zu 93 % eine Direktion in die meta-Stellung. Die ortho- und para-Stellungen treten nur zu 6 bzw. 1 % auf.