Metathese (Chemie)

Metathese bedeutet so viel wie Platzwechsel, Umstellung und bezeichnet eine chemische Reaktion.

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Organische Metathesereaktion

Bei diesem Reaktionstyp werden formal Substituenten an Doppel- bzw. Dreifachbindungen ausgetauscht. Die Reaktion vollzieht sich in Anwesenheit von katalytisch aktiven Übergangsmetallverbindungen. Eine sehr allgemeine, formale Darstellung einer Metathese gibt diese Formel wieder:

A-B + C-D → A-D + C-B

Die Reaktion ist bereits seit den 1970er-Jahren bekannt. Der Mechanismus wurde durch Yves Chauvin geklärt. Allerdings waren bis zu Beginn der 1990er-Jahre die Katalysatoren noch zu undefiniert, als dass die Reaktion hätte gezielt genutzt werden können.

Es ist Robert Grubbs und Richard R. Schrock zu verdanken, dass jetzt Katalysatoren zur Verfügung stehen, die es erlauben, definierte Katalysatorsysteme einzusetzen, die zu definierten Produkten führen. Dadurch ist die Metathese zu einer der wichtigsten Ergänzungen des Handwerkzeugs des präparativen organischen Chemikers geworden und stellt so die bedeutendste Neuerung der letzten Jahre dar.

Eine bedeutsame Anwendung der Metathese ist die so genannte Ringschlussmetathese (RCM, von ring closing metathesis), die eine Synthese verschiedenster Substanzklassen ermöglicht, wie z. B. von Naturstoffen, Geruchsstoffen, Antibiotika, Hormonen, Pheromonen, Herbiziden usw.

Robert Grubbs und Richard R. Schrock wurde im Jahr 2005 für ihre wegweisenden Arbeiten zur Chemie der reaktiven Metallcarben-Komplexe und deren Anwendung in der katalytischen Olefin-Metathese gemeinsam mit dem Theoretiker Yves Chauvin der Nobelpreis für Chemie zuerkannt. Sie haben die Synthese von Olefinen aus einfachen ungesättigten Kohlenwasserstoffen unter Mitwirkung eines Katalysators in erheblichem Maße mitentwickelt. Die Olefinmetathese nimmt mittlerweile einen wichtigen Platz im modernen chemischen Syntheserepertoire ein und hat auch zunehmende wirtschaftliche Bedeutung.

Anorganische Metathesereaktion

Bei einer anorganischen Metathesereaktion tauschen Kationen und Anionen ihre Partner aus. Reaktionen dieser Art kommen in wässriger Lösung häufig vor, wenn ein Niederschlag, ein Gas oder ein schwacher Elektrolyt gebildet wird. Metathesereaktionen sind von Redoxreaktionen abzugrenzen.

Ein Beispiel ist die Bildung von Silberchlorid in wässriger Lösung:

AgNO3(aq) + NaCl(aq) --> AgCl(s) + NaNO3(aq)

Silberchlorid AgCl fällt als Niederschlag aus, was durch (s) dargestellt wird.

Siehe auch

• Naturstoffsynthese

Literatur

• R. H. Grubbs (Ed.): Handbook of Metathesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2003, 3 Bände, ISBN 3-527-30616-1.