Methacrylsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methacrylsäure
Andere Namen	Methylacrylsäure 2-Methylpropensäure alpha-Methylacrylsäure Isobutensäure
Summenformel	C4H6O2
CAS-Nummer	79-41-4
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	86,09 g/mol[1]
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,02 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	15 °C[1]
Siedepunkt	161 °C[1]
Dampfdruck	0,87 mbar[1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser und den meisten organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung C Ätzend [1] (Konzentrationsabhängig, unter 5% XI) R- und S-Sätze R: 21/22-35[1] S: (1/2-)26-36/37/39-45[1]
MAK	5 ml/m3 oder 18 mg/m3[1]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methacrylsäure ist eine ungesättigte Carbonsäure, eine sogenannte Alkensäure, und wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von Kunststoffen verwendet.

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Geschichte, Vorkommen und Darstellung

Methacrylsäure wurde zuerst in Form ihres Ethylesters von Edward Frankland und B. F. Duppa (Annalen, 1865, 136, p. 12) dargestellt. Sie kommt als Ester natürlich in Kamillenöl vor. Synthetisch kann sie durch Hydrolyse von Acetoncyanhydrin und anschließende Wasserabspaltung hergestellt werden

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Methacrylsäure ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch. Die Dämpfe der Methacrylsäure sind schwerer als Luft. Feste Methacrylsäure bildet prismatische Kristalle.

Chemische Eigenschaften

Methacrylsäure löst sich in Wasser, Alkohol und Ether; die wässrige Lösung reagiert stark sauer (pH Wert 2,0 .. 2,2). Sie polymerisiert sehr leicht beim Erwärmen, bei Zutritt von Licht oder in Gegenwart von Salzsäure bzw. Peroxiden unter Bildung hochpolymerer Produkte. Durch Zusatz von Stabilisatoren wie Hydrochinon kann Methacrylsäure dennoch längere Zeit in monomerer Form aufbewahrt werden. Die Salze und Ester werden als Methacrylate bezeichnet.

Verwendung

Methacrylsäure polymerisiert leicht zu Polymethacrylsäure und wird als Copolymer in vielen Kunstoffen eingesetzt. Es dient jedoch auch selbst als Monomer bzw. als Ausgangsmaterial zur Herstellung anderer Monomere (z.B. Hydroxyethylmethacrylat, kurz HEMA, CAS: 868-77-9).

Die Ester der Methacrylsäure (Veresterung mit Butyl- oder längerkettigen Alkoholen) werden zur Herstellung von Kunststoffen verwendet. Wichtige Polymethacrylate (Polymethylmethacrylate oder Polymethacrylsäureester) sind:

• Polymethacrylsäuremethylester, Polymethylmethacrylat, kurz PMMA, Plexiglas aus Methacrylsäuremethylester, dem Methylester der Methacrylsäure
• Polymethacrylsäureethylester, kurz PMAA
• Polymethacrylsäurepropylester, kurz PMAP
• Polymethacrylsäureisopropylester

Sicherheitshinweise

Methacrylsäure kann spontan sehr heftig und unter Zersetzung polymerisieren. Sie zersetzt sich bei höheren Temperaturen.

Siehe auch

• Acrylsäure
• Methacrolein C₄H₆O ,CAS: 78-85-3
• Methylmethacrylatklebstoff

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j} Eintrag zu CAS-Nr. 79-41-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9.9.2007 (JavaScript erforderlich)