Methylchlorformiat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylchlorformiat
Andere Namen	Methylchlorcarbonat Methylchlormethanat Chlorameisensäuremethylester Methoxycarbonylchlorid
Summenformel	C2H3ClO2 [1]
CAS-Nummer	79-22-1
Kurzbeschreibung	leichtentzündliche, farblose bis gelbe Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	94,5 g·mol−1 [2]
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,22 g·cm−3
Schmelzpunkt	–61 °C [3]
Siedepunkt	72 °C
Löslichkeit	gering löslich in Wasser (reagiert mit Wasser zu Methanol, Chlorwasserstoff und CO2), löslich in Methanol, Ethanol, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I F Leichtent- zündlich T+ Sehr giftig R- und S-Sätze R: 11-26-21/22-34 S: (1/2-)26-14-28-36/37/39-45-46-63
MAK	0,2ml·m−3 bzw. 0,78 mg·m−3 [4], LD50 oral, Ratte: 60 mg/kg [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylchlorformiat ist eine chemische Verbindung, die als Zwischenprodukt zur Herstellung der verschiedensten chemischen Verbindungen dient.

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Gewinnung und Darstellung

Methylchlorformiat wird aus Phosgen und wasserfreiem Methanol gewonnen.

Chemische Eigenschaften

Es gehört zur Gruppe der Chlorkohlensäureester (Chlorameisensäureester), wie auch Ethylchlorformiat, Butylchlorformiat und Benzyloxycarbonyl.

Verwendung

Methylchlorformiat dient als weit verbreitetes Zwischenprodukt bei der Herstellung von Carbonaten und Carbamaten^[6], Farb- und Arzneistoffen, Herbiziden und Pestiziden, von zinkorganischen Reagenzien mit Hilfe von elektrochemischen Methoden und als Zusatzstoff (wasserentziehendes Mittel) bei der Herstellung von 2-Hydroxybenzonitril. Die Verbindung selbst wird manchmal als Reizgas eingesetzt^[7].

Sicherheitshinweise

Methylchlorformiat bildet mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch.

Quellen

1. ↑ http://www.gifte.de/Chemikalien/methylchlorformiat.htm
2. ↑ http://www2.basf.de/en/intermediates/Methyl+chloroformate.html?pid=218&id=9s55C7Tsubcp*6P
3. ↑ http://biade.itrust.de/biade/lpext.dll?f=id&id=biadb%3Ar%3A46d49&t=document-frame.htm&2.0&p=
4. ↑ http://www.bgchemie.de/files/95/ToxBew36-K.pdf
5. ↑ http://www-organik.chemie.uni-wuerzburg.de/misc/betr_ein/uw-c384.html
6. ↑ http://chemicalland21.com/specialtychem/finechem/METHYL%20CHLOROFORMATE.htm
7. ↑ http://www.answers.com/topic/methyl-chloroformate