Methacrylsäuremethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methacrylsäuremethylester
Andere Namen	Methylmethacrylat (MMA)
Summenformel	C5H8O2
CAS-Nummer	80-62-6
Kurzbeschreibung	farblose, ölige Flüssigkeit mit stechendem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	100,12 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,935 g·cm–3
Schmelzpunkt	–48 °C
Siedepunkt	101 °C
Dampfdruck	38 Pa (20 °C)
Löslichkeit	11,5 g/l (20 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend F Leichtent- zündlich R- und S-Sätze R: 11-37/38-43 S: 24-37-46
MAK	210 mg·m–3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methacrylsäuremethylester ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit aromatischem Geruch. MMA ist leicht entzündlich, verdunstet leicht und hat einen Siedepunkt von 100,3 °C. Mit Wasser gemischt, sinkt der Siedepunkt von MMA auf 83 °C zu einem azeotropen Gemisch. MMA hat eine Dichte von 0,935 g/cm³.

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Herstellung

MMA wird vor allem aus Acetoncyanhydrin hergestellt, das mit Schwefelsäure zu Methacrylsäureamid umgesetzt und anschließend verestert wird. Acetoncyanhydrin wird aus Aceton und Cyanwasserstoff hergestellt.

Methacrylsäuremethylester kann technisch auch durch zweistufige Oxidation von Isobuten und ohne Verwendung von Cyanwasserstoff hergestellt werden. Dieses sogenannte C₄-Verfahren wird jedoch seltener angewandt.

Methacrylsäuremethylester wird, zur Vermeidung von spontaner Polymerisation, nach der Herstellung stabilisiert.

Reaktionen

Methacrylsäuremethylester kann, besonders wenn es Verunreinigungen enthält, spontan polymerisieren. Hierbei kommt es zu Druck- und Temperaturanstieg. Diese Polymerisation kann gezielt durch die Zugabe von Initiatoren, meist Peroxide, gestartet werden.

Verwendung

Methacrysäuremethylester wird vornehmlich zur Herstellung von Acryglas (wie z.B. Plexiglas) verwendet. Weiterhin ist MMA der Hauptbestandteil jeder Dentalprothese aus Kunststoff. Dabei wird flüssiges MMA mit granuliertem PMMA (Poly-Methylmethacrylat) zu einem zähflüssigen Teig vermischt und ausgehärtet (polymerisiert). Es findet aber ebenso in der Lackherstellung und als Zweikomponentenkleber (Methylmethacrylatklebstoff) Anwendung.