Michael-Addition

Die Michael-Addition wird in der organischen Chemie zur Knüpfung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Einfachbindungen eingesetzt. Es handelt sich um eine 1,4-Addition an eine α,β-ungesättigte Carbonylverbindung wie α,β-ungesättigte Nitrile, Ester oder Aldehyde. Das angreifende Reagenz muss nucleophil und relativ weich sein. Geeignete Verbindungen sind Carbanionen, d.h. durch Zugabe einer Base deprotonierte Carbonylverbindungen. Ebenfalls wichtige Verbindungen für die Michael-Addition sind organische Kupferverbindungen.

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Reaktionsmechanismus

Bei Verwendung von Carbonylverbindungen bildet sich im Reaktionsverlauf zunächst durch Angriff der Base das Carbanion. Dieses greift dann die α,β-ungesättigte Carbonylverbindung in β-Position nucleophil an. Der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Reaktion ist die Knüpfung der C-C-Bindung.

Die Michael-Addition ist eine wichtige Reaktion bei der Gruppentransferpolymerisation (GTP)

Siehe auch

• Namensreaktion

Literatur

• Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4