Morpholin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Morpholin
Andere Namen	Diethylenoximid Tetrahydro-1,4-oxazin Tetrahydro-p-oxazin Diethylenimidoxid
Summenformel	C4H9NO
CAS-Nummer	110-91-8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	87,12 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,0007 g·cm–3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	−5 °C [1]
Siedepunkt	129 °C [1]
Dampfdruck	10,7 hPa [1] (20 °C [1])
Löslichkeit	vollständig mischbar mit Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung C Ätzend  [1] R- und S-Sätze R: 10-20/21/22-34 [1] S: (1/2-)23-36-45 [1]
MAK	10 ml·m−3, 36 mg·m−3 [1]
LD50	1910 mg·kg−1
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Morpholin ist eine heterocyclische, bei Raumtemperatur flüssige organische Verbindung mit der Summenformel C₄H₉NO. Aufgrund der Struktur besitzt Morpholin sowohl eine Ether-Gruppe als auch eine sekundäre Amin-Gruppe, ist also ein Oxazin.

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Eigenschaften

Morpholin ist eine brennbare, hygroskopische, farblose Flüssigkeit mit schwach aminartigem Geruch. Mit Wasser reagiert es leicht basisch. Die Brechzahl beträgt 1,4548 bei 20 °C.

Sicherheitshinweise

Morpholin ist gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut. Es verursacht Verätzungen. Einatmen von Morpholin führt zu Lungenödemen und nachfolgenden Leber- und Nierenschäden. Mit nitrosierenden Verbindungen (z. B. Nitriten, Stickoxiden) können sich Nitrosamine bilden, welche krebserregend wirken können.

Morpholin hat eine LD₅₀ von 500 mg·kg⁻¹ (dermal, Kaninchen), sowie 1910 mg·kg⁻¹ (oral, Ratte).

Herstellung

Die großtechnische Herstellung von Morpholin erfolgt katalytisch in Anwesenheit von Wasserstoff durch die Umsetzung von Diethylenglykol mit Ammoniak:

Verwendung

• Zusatz zu Wasser- und Dampfsystemen als Korrosionsinhibitor und zur Anpassung des pH-Wertes
• Herstellung von Vulkanisationshilfsmitteln für die Kautschuk- und Gummiindustrie
• Zusatz bei der Betonverarbeitung
• Herstellung von Pharma- und Pflanzenschutzwirkstoffen wie Tridemorph

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 3. Jun. 2007