Myrcen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Myrcen
Andere Namen	7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien
Summenformel	C10H16
CAS-Nummer	123-35-3
Kurzbeschreibung	farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	136,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,801 g·cm–3 [1]
Schmelzpunkt	nicht verfügbar [1]
Siedepunkt	167 °C [1]
Dampfdruck	1 hPa [1]
Löslichkeit	gut löslich in Ether und Ethanol unlöslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich [1] R- und S-Sätze R: 10-65 [1] S: 24/25-62 [1]
WGK	1 (schwach wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Myrcen (oder mit systematischem Namen 7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien) ist ein dreifach ungesättigter azyklischer Monoterpenkohlenwasserstoff mit der Summenformel C₁₀H₁₆. Die chemische Verbindung wird unter der CAS-Nummer 123-35-3 geführt und ist Bestandteil vieler ätherischer Öle.

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Vorkommen

Myrcen kommt in Pflanzen häufig vor, darunter in Kiefern (Pinus-Arten), Ingwergewächsen (Amomum-Arten), Minzen (Mentha-Arten), Salbei, Kümmel, Fenchel, Estragon, Dill, Beifuß (Artemisia vulgaris), Engelwurz (Angelica archangelica), Hopfen sowie Hanf und vielen anderen.

Myrcen ist weiterhin ein Pheromon des Borkenkäfers (Scolytidae), das die Insekten wie das Verbenol anzieht. Der die Käfer abschreckende Antagonist ist das Verbenon

Eigenschaften und Herstellung

Myrcen ist eine farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit, die bei 167 °C siedet. Die Brechzahl beträgt 1,4690, die Dichte 0,801 g/cm³, der Flammpunkt liegt bei 39 °C. Myrcen ist in Lösungsmitteln wie Alkohol, Chloroform und Ether gut löslich, dagegen nicht in Wasser. Myrcen wird durch Pyrolyse von β-Pinen aus Terpentinöl hergestellt.

Verwendung

Myrcen dient zur Herstellung von Geruchs- und Geschmacksstoffen, die in der Parfümerie und Pharmazie eingesetzt werden. Auch andere acyclische Monoterpene werden aus Myrcen synthetisiert.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Myrcen bei Merck Chemdat