Nicotinamidadenindinukleotid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nicotinamidadenindinukleotid
Andere Namen	Nicotinsäureamid-Adenin -Dinukleotid Nadid (INN) (reduzierte Form, Betain)
Summenformel	C21H27N7O14P2 (reduzierte Form, Betain)
CAS-Nummer	53-84-9
Eigenschaften
Molare Masse	663,425 g/mol (reduzierte Form, Betain)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	140–142 °C (Zersetzung)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36/37/38 S: 24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nicotinamidadenindinukleotid, eigentlich Nicotinsäureamid-Adenin-Dinucleotid (abgekürzt NAD) ist ein Hydridionen (Zwei-Elektronen/Ein-Protonen) übertragendes Koenzym, das an zahlreichen Redoxreaktionen des Stoffwechsels der Zelle beteiligt ist.

Von der IUPAC/IUBMB werden die Abkürzungen NAD⁺ für die oxidierte Form, NADH für die reduzierte Form und NAD im Allgemeinen vorgeschlagen. Zuweilen findet man allerdings noch NAD statt NAD⁺ und NADH₂ statt NADH.^[1]

Das Koenzym war in der älteren Fachliteratur bis zu den frühen 60er Jahren des 20. Jahrhunderts auch unter der Bezeichnung Diphosphopyridinnucleotid, abgekürzt DPN, oder unter den Namen Codehydrogenase I oder Coenzym I bekannt. Im Gegensatz zum Nicotinamidadenindinucleotidphosphat (NADP⁺), einem sonst fast gleich gebauten Coenzym, fehlt ihm ein Phosphat-Rest am Adenosin – und zwar am 2'C-Atom der Ribose – des Dinucleotids.

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Chemie

  NAD⁺ kann reduziert werden zu NADH, durch Aufnahme von zwei Elektronen und einem Proton.

Biochemie

NAD⁺ dient dem Organismus meist als Oxidationsmittel. Daher ist das Verhältnis NADH/NAD⁺ klein (<<1), um ein entsprechend positives Redoxpotential zu erzielen. Als Reduktionsmittel kommt in Lebewesen vor allem NADPH zum Einsatz. Daher ist das Verhältnis NADPH/NADP⁺ groß (>>1), um zu einem entsprechend negativen Redoxpotential zu gelangen. Somit wird klar, warum es zwei differenzierbare Redoxcofaktoren geben muss. Ein einzelnes Redoxpaar könnte nicht gleichzeitig ein hohes Redoxpotential für biologische Oxidationen und ein niedriges Redoxpotential für biologische Reduktionen einstellen.

Die energiereiche reduzierte Form NADH entsteht im Katabolismus (Glykolyse und Citratzyklus). Im oxidativen Stoffwechsel dient sie als energielieferndes Coenzym der Atmungskette, wobei ATP generiert wird. Bei ihrer Oxidation gibt sie die zuvor im katabolen Glucose- und/oder Fettstoffwechsel aufgenommenen Elektronen schrittweise wieder ab und überträgt sie so im Rahmen der intrazellulären Knallgasreaktion auf Sauerstoff. Dabei entstehen NAD⁺ und Wasser.

NAD⁺ wirkt als Koenzym von Dehydrogenasen, z. B. der Alkoholdehydrogenase (ADH), zur Oxidation von Alkohol.

Verwendung

NADH zeigt im Gegensatz zu NAD⁺ bei einer Wellenlänge von 340 nm ein Absorptionsmaximum. Mittels Photometrie wird dies ausgenutzt, um enzymatische Reaktionen zu verfolgen (z. B. Ermittlung der Wechselzahl) und quantitative Aussagen über die Menge an umgesetzten Substrat bzw. hergestelltem Produkt zu treffen. Neben Einschritt-Reaktionen können auch gekoppelte Enzymreaktionen ausgenutzt werden, solange diese irreversibel und zum Endprodukt gerichtet sind.

Quellen

1. ↑ Römpp Chemie Lexikon. Georg Thieme Verlag, Stuttgart/New York, 1995

Siehe auch

• Nicotinamidadenindinukleotidphosphat (Coenzym II)