NBDCl

  7-Chloro-4nitro-benzofurazane (NBD-Cl) oder 4-chloro-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole, manchmal auch 4-Chloro-7-nitrobenzofurazane ist ein Derivatisierungsreagenz für Aminosäuren, Carbonsäuren, Phenole und Thiole. Es wird auch als Tauchreagenz für DC-Platten verwendet, um besagte Stoffe auf der Dünnschichtchromatographieplatte sichtbar zu machen (mit Natriumacetat-Lösung/NBD-Cl-Lösung).

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Reaktionsverlauf

Die Derivatisierung erfolgt immer am polaren Wasserstoff-Atom, wie in der Abbildung rechts ersichtlich.

Pyrithione (als Natrium-Salz auch Natriumomadine), ein Fungizid und Bakterizid, wird zur HPLC (HighPerformanceLiqiudChromatographie)-Analyse derivatisiert, da das Pyrithione selbst viel zu polar für eine Analyse auf einer ReversedPhase-HPLC-Säule (C18) ist und gleich bei der Totzeit des Systemes eluieren würde (Ausnahme: Eluent mit Ionenpaarchromatographiereagenz)

Die Standards und die Proben werden hierbei gleich behandelt: 0.4ml Probe/Standard + 1ml NBD-Cl in Acetonitril (20g/l) und diese Mischung 30 Minuten bei 80°C reagieren lassen.

Die Detektion erfolgt wahlweise durch UV-Absorption bei 330nm oder durch UV-Fluoreszenzdetektion mit Anregung bei 337nm und die Emissionsmessung für Amin-NBD-Derivate bei 464mn/512nm. Die Fluoreszenzdetektion ist spezifischer und liefert nicht so viele Interferenzen.