Nabumeton

Nabumeton (Handelsnamen z. B. Relifex^®, Balmox^®; Hersteller: GlaxoSmithKline ) ist ein Prodrug, welcher erst durch metabolische Umwandlung in der Leber zum aktiven Arzneistoff 6-Methoxy-2-naphthylessigsäure (6-MNA) wird. Dieser gehört zur Gruppe der nichtsteriodalen Antirheumatika, welche zur symptomatischen Behandlung von entzündlichen und degenerativen rheumatischen Erkrankungen eingesetzt werden.

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Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Nabumeton wird zur symptomatischen Therapie von entzündlichen und degenerativen rheumatischen Erkrankungen, wie z. B. Polyarthritis, Arthrose (Osteoarthrose), Schmerzen und Entzündungen des Bewegungs- und Stützapparates angewendet.

Gegenanzeigen (Kontraindikationen)

Nabumeton ist kontraindiziert bei Patienten mit bekannter Überempfindlichkeit gegenüber dem Wirkstoff und den pharmazeutischen Hilfsstoffen, bei Allergie auf Acetylsalicylsäure und anderen nichtsteroidale Antiphlogistika in der Anamnese, Magen- und Zwölffingerdarmgeschwür (Ulcus ventriculi et duodeni). Zur Behandlung von Kindern unter 14 Jahren liegen keine Studien vor.

Anwendung während Schwangerschaft & Stillzeit

Nabumeton kann - wie alle Prostaglandinsynthese-Hemmer - unerwünschte Wirkungen auf die Frucht im Mutterleib während der Fetogenese haben. Es ist nicht bekannt, ob Nabumeton oder seine Stoffwechselprodukte in die Muttermilch übergehen. Die Anwendung während der Schwangerschaft und Stillzeit ist deshalb kontraindiziert.

Besondere Patientengruppen (Diabetiker,bNierenkranke)

Bei hohen Qo-Werten ist keine Dosisanpassung bei eingeschränkter Nierenfunktion notwendig.^[1]

Handelsnamen und Darreichungsformen

• CH: Balmox^® 1000 mg Filmtabletten,
• D: Relifex^® 500 mg Filmtabletten,
• DK: Relifex^® 1g Brausetabletten.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Nabumeton ist ein Prodrug (=Vorstufe) und wird im Organismus zur eigentlichen Wirksubstanz, der 6-Methoxy-2-naphthylessigsäure (6-MNA), biotransformiert. Da es selbst keine Säure ist, gehört es zur Gruppe der besonders gut magenverträglichen nichtsteroidalen Antirheumatika. Nabumeton zeigt eine schwache Prostaglandinsynthese-Hemmung, der Metabolit, (6-MNA), eine etwas stärkere.

Metabolismus

Aktive Metaboliten: 6-Methoxy-2-naphthylessigsäure (6-MNA)

Toxikologie

Die LD₅₀ beträgt 3880 mg/kg/p.o./Ratte, d. h. die akute Toxizität von Nabumeton ist sehr gering. Allfällige Symptome bei einer akzidentellen Vergiftung können gastrointestinaler Art sein. Es gibt kein spezifisches Antidot. Empfohlen wird eine Magenspülung mit anschließender peroralen Verabreichung von Carbo medicinalis (1000 mg/kG Körpergewicht), verteilt auf mehrere Dosen.

Sonstige Informationen

Chemische Informationen

Nabumeton, IUPAC-Name: 4-(6-Methoxy-2-naphthyl)butan-2-on ist ein weißes bis fast weißes, kristallines Pulver mit einem Schmelzpunkt von 80 °C. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, leicht löslich in Aceton und schwer löslich in Methanol.

Pharmazeutische Hilfsstoffe

Relefex^® 500 mg Filmtabletten enthalten als Pharmazeutische Hilfsstoffe: Carmellose-Natrium, Mikrokristalline Cellulose, Natriumdodecylsulfat, Hypromellose, Saccharin-Natrium, Macrogol 6000, Titandioxid, Karamell-Aroma.
Balmox^®Tabletten solubile 1 g enthalten: Saccharinum, Vanillinum, Aromatica; Excip. pro compresso.
Balmox^® Filmtabletten 1 g: Excip. pro compr. odducto.

Geschichtliches

Die Synthese von Nabumeton gelang den Briten Anthony W. Lake und Carl J. Rose. Es wurde 1983 von der BEECHAM GROUP LTD (Großbritannien) (heute GlaxoSmithKline) als Patent US 4,420,639 veröffentlicht.^[2] Die Patentfrist ist im Jahr 2003 abgelaufen, und es gibt heute weltweit mehrere Hersteller von Generika.

Literatur

• W. Forth, D. Henschler, W. Rummel, K. Aktories, U. Förstermann, F. B. Hofmann, K. Starke, U. Förstermann, Walter Rummel (Hrsg.): Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 9. Auflage. URBAN&FISCHER, München 2005, ISBN 3-437-42521-8.
• E. Mutschler ..: Mutschler Arzneimittelwirkungen: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie. 8. Auflage. Wiss. Verl.-Ges., Stuttgart 2001, ISBN 3-8047-1763-2.

Quellen

1. ↑ DOSING: Hilfsmittel zur Arzneimittel-Anwendung & -Sicherheit
2. ↑ US Patent US 4,420,639

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