Nachweise organischer Stoffe

Dieser Artikel beschreibt Nachweisreaktionen organischer Verbindungen.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Erkennen Sie die Auswirkungen elektrostatischer Aufladungen auf Ihre Waage

Lassen Sie sich von statischen Aufladungen nicht die Wägegenauigkeit stören.

Was ist der richtige Weg, um die Wiederholbarkeit bei Waagen zu überprüfen?

Alkane

Alkane sind sehr reaktionsträge Verbindungen. Sie lassen sich aber durch Substitution mit Halogenen nachweisen. Hierbei werden in einer radikalischen Substitution Halogenalkane erzeugt. Die entstehende Halogenwasserstoff-Säure lässt sich mit gängigen Säurenachweismethoden feststellen, etwa mit Universalindikator. Wird beispielsweise Brom zum Nachweis von Ethan verwendet, kann man neben dem Säurenachweis ebenfalls die Entfärbung des Bromwassers als Nachweis verwenden; das Bromwasser wird durch die Bildung des farblosen Dibromethans entfärbt:

Alkene

An Alkenen können leicht Additionen von Halogenen stattfinden. Die elektrophile Addition von Brom lässt sich als unspezifischer Alkennachweis verwenden (Bromwasser). Das Prinzip der Addition am Beispiel Ethen (ohne Angabe des Mechanismus):

Ähnlich funktioniert der Nachweis mit Kaliumpermanganat-Lösung, mit der Alkene unter Entfärbung reagieren (Redoxreaktion an der C=C-Doppelbindung, Baeyer-Probe).

Alkanole

Alkanole lassen sich unter anderem durch Redoxreaktionen nachweisen. Die Oxidation der Hydroxyl- zur Carbonylgruppe führt zur Reduktion des gewählten Reaktionspartners. Die dabei einher gehende Farbänderung dient als Nachweis für Alkanole. Tertiäre Alkanole lassen sich allerdings, unter Erhalt der Kette, nicht weiter oxidieren und sind auf diesen Weg daher nicht nachweisbar.

Eine andere Methode zum Alkanol-Nachweis ist die Oxidation von Natrium. Bei Zugabe von elementarem Natrium zu Ethanol entstehen Natriumethanolat und Wasserstoff:

Lucas-Probe

Die Lucas-Probe ist ein weiterer Alkanol-Nachweis. Bei Zugabe einer Lösung aus Salzsäure und Zinkchlorid entsteht in einer nukleophilen Substitution ein Halogenalkan.

Aldehyde

Bei Aldehyden lässt sich in alkalischem Medium die Carbonylgruppe zur Carboxylgruppe oxidieren.

Fehling-Probe

Bei der Fehling-Probe wird als Reaktionspartner Kupfersulfat-Lösung verwendet. Mittels des Aldehyd reagieren die Cu(II)-Ionen zu Cu(I)-Ionen, rotes Kupferoxid entsteht. Da der Nachweis nur in alkalischem Medium funktioniert, verwendet man bei der Fehling-Probe zudem noch Natronlauge, der man Kalium-Natrium-Tartrat hinzugibt, um Kupfer(II)-hydroxid zu verhindern.

Tollensprobe

Ammoniakalische Silbernitratlösung reagiert mit Aldehyden zu metallischem Silber, welches sich als Silberspiegel niederschlägt. Das Aldehyd gibt bei dieser Reaktion Elektronen an Silber ab, da es das kleinere Standardpotenzial gegenüber Silber besitzt und gilt damit als Reduktionsmittel. Silberanion reagieren unter Elektronenaufnahme zu Silber (Silberspiegel) und gelten damit als Oxidationsmittel bei dieser Reaktion.

Ketone

Ketone bilden einen Niederschlag mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin.

Phenole

Phenole lassen sich mit FeCl₃ nachweisen. Das Fe³⁺-Ion bildet einen Komplex mit dem aromatischen Ring, wodurch es zu einer intensiven Färbung kommt. Diese Reaktion ist nur durch die aktivierende Wirkung der Hydroxylgruppe möglich und kommt daher nicht bei Benzol vor.

Aminosäuren

Ein Nachweis für Aminosäuren ist die Ninhydrinreaktion.

Proteine

Ein Proteinnachweis, der auf aromatische Aminosäuren in Proteinen anspricht, ist die Xanthoproteinreaktion. Durch Zugabe von konzentrierter Salpetersäure werden die Benzolgruppen nitriert, was zu einer Gelbfärbung der Probe führt.

Ein weiterer Nachweis für Proteine, genauer für deren charakteristische Peptidbindung ist die Biuretreaktion.

Um Proteine quantitativ nachzuweisen, kann die Ninhydrinreaktion benutzt werden. Das Protein bzw. die Aminosäure wird im sauren Milieu erhitzt, wodurch NH₃-Moleküle abgespalten werden, welche wiederum durch Bestäuben mit Ninhydrin einen violetten Farbstoff bilden.

Siehe auch

Weitere Nachweisreaktionen finden sich in den Hauptartikeln:

• Nachweis (Chemie)
• Nachweise für Anionen
• Nachweise für Kationen

Literatur

• Gerhart Jander, E. Blasius: Einführung in das anorganisch-chemische Praktikum. S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2005 (in 15. Aufl.), ISBN 3-7776-1364-9
• Michael Wächter: Stoffe, Teilchen, Reaktionen. Verlag Handwerk und Technik, Hamburg 2000, S. 154-169 ISBN 3-582-01235-2
• Bertram Schmidkonz: Praktikum Anorganische Analyse. Verlag Harri Deutsch, Frankfurt 2002, ISBN 3-8171-1671-3