Natriumamid

Strukturformel
Keine Strukturformel vorhanden
Allgemeines
Name	Natriumamid
Summenformel	NaNH2
CAS-Nummer	7782-92-5
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, aminartig riechende, grobkristalline oder pulverige Verbindung
Eigenschaften
Molare Masse	39,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,39 g·cm−3
Schmelzpunkt	210 °C
Siedepunkt	400 °C, Zersetzung ab etwa 500 °C
Löslichkeit	löslich in kaltem Wasser (reagiert mit Wasser!), unlöslich in Methanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung F Leichtent- zündlich C Ätzend N Umwelt- gefährlich  [1] R- und S-Sätze R: 14/15-19-34-50 [1] S: 7/8-26-36/37/39-43-45-61 [1]
MAK	nicht festgelegt
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Natriumamid ist eine farblose, grobkristalline oder pulverige Verbindung der Zusammensetzung (NaNH₂). Sie ist im Labormaßstab aus Natrium-Metall und flüssigem Ammoniak in Gegenwart von Fe³⁺ unter Wasserstoff-Freisetzung darstellbar.

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Ohne Eisen-Katalysator wird nicht das Amid gebildet (anders als bei der analogen Synthese von NaOH aus Na und Wasser), stattdessen kommt es zur Solvatisierung des 3s-Valenzelektrons des Natrium im Ammoniak. Die freien Elektronen führen zu einer tiefen Blaufärbung der Lösung, die gewissermaßen als ammoniakalische Lösung des hypothetischen „Salzes“ Na⁺e⁻ aufgefasst werden. Dampft man die Lösung ein, wird Na⁺ wieder zum Element reduziert, die Ausbeute an NaNH₂ beläuft sich so nur auf weniger als 0,5 %.

Natriumamid wird als sehr starke Base in der Organischen Chemie zur Deprotonierung wenig acider Substanzen eingesetzt, so z. B. zur Erzeugung stark gespannter Arine (Dehydrobenzole) mit formeller Dreifachbindung im Sechsring, welche gewissermaßen durch eine E₁CB-Reaktion oft unter formeller HX-Eliminierung (X = F, Cl, Br, I) entstehen. Ein weiteres Beispiel ist die Ethylierung, bei der im ersten Schritt Acetylen durch Natriumamid deprotoniert wird. Natriumamid ist ebenfalls in der Lage, Alkohole zu Alkoholaten zu deprotonieren.

Mit Wasser reagiert Natriumamid heftig zu Natriumhydroxid und Ammoniak, was aufgrund der Basennivellierung zu einem Verlust der starken Basizität führt; da ja im wässrigen System die stärkste existente Base das OH⁻-Ion ist. Die volle Basenstärke kann somit nur im NH₃-System oder organischen Lösungen genutzt werden.

Natriumamid wird durch Luftsauerstoff langsam oxidiert, dabei bilden sich z. T. explosive Reaktionsprodukte. Es empfiehlt sich daher die Verbindung in einer Schutzflüssigkeit (Petroleum) aufzubewahren oder besser sofort zu verbrauchen. Alte, oxidierte Präparate sind nicht mehr brauchbar und müssen unter angemessenen Vorsichtsmaßnahmen entsorgt werden.

Verwendung

Natriumamid wird für organisch-chemische Synthesen (Farbstoffe z. B. Indigo) sowie zur Herstellung von Natriumazid verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c} BGIA GESTIS Stoffdatenbank: http://www.hvbg.de/d/bia/gestis/stoffdb/index.html. 29. Jan. 2007