Citral

Strukturformel
Allgemeines
Name	Citral
Andere Namen	3,7-Dimethylocta-2,6-dienal
Summenformel	C10H16O
CAS-Nummer	5392-40-5
Kurzbeschreibung	schwach gelbliche Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	152,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm–3
Schmelzpunkt	< 20 °C
Siedepunkt	228 °C
Dampfdruck	<1 hPa (50 °C)
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I Xi Reizend R- und S-Sätze R: 38-43 S: (2-)24/25-37
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Citral ist das Gemisch aus den Stereoisomeren Geranial (Citral A) und Neral (Citral B), Geranial ist die trans-Form, Neral die cis-Form. Geranial ist als Duftstoff u.a. in Tomaten zu geringen Anteilen als Abbauprodukt von Lycopen zu finden. Die IUPAC Bezeichnung lautet 3,7-Dimethylocta-2,6-dienal. Es handelt sich um acyclische Monoterpen-Aldehyde, die Summenformel lautet C₁₀H₁₆O. Citral ist Hauptbestandteil vom Lemongrasöl. Citral ist eine schwach gelbliche Flüssigkeit mit intensiv-frischem Zitronenduft. Das Gemisch siedet bei 228 °C, in Wasser ist es nahezu unlöslich. Citral wirkt reizend. Neral und Geranial lassen sich durch Dehydrierung aus Nerol und Geraniol herstellen. Es ist Alarmpheromon der Blattschneiderameise. Citral wird als Duft- und Aromastoff verwendet. Es ist schwach wassergefährdend (WGK 1). Gemäß der 7. Ergänzung der EU Kosmetikrichtline 76/768/EEC muss es aufgrund allergenen Potenzials als kosmetischer Inhaltsstoff deklariert werden. Die CAS-Nummer des Citrals lautet 5392-40-5, die des Nerals 106-26-3 und die des Geranials 141-27-5. Die Molmasse beider Isomere beträgt 152,24 g/mol.

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Reaktionen

Citral reagiert mit Aceton im alkalischen Milieu (zum Beispiel Bariumhydroxid) zuerst unter Wasserabgabe zum Pseudoionon. Dieses kann dann unter Anwesenheit von Säuren und höheren Temperaturen in das Isomer Ionon überführt werden.

Im alkalischen Milieu kann es auch in Ethanal und 2-Methylhept-2-en-6-on zerfallen.