Nitrobenzol ist eine Flüssigkeit. Es ist die einfachste aromatisch organische Nitroverbindung, deren Summenformel C₆H₅NO₂ lautet. Nitrobenzol wurde zum ersten Mal im Jahr 1834 durch Eilhard Mitscherlich dargestellt. Es ist in saurem und überwiegend auch in alkalischem Milieu beständig. Es ist giftig und steht im Verdacht, Krebs zu erzeugen.

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Inhaltsverzeichnis

1 Gewinnung und Darstellung
2 Eigenschaften
- 2.1 Physikalische Eigenschaften
- 2.2 Chemische Eigenschaften
3 Reaktionen
4 Verwendung
5 Biologische Bedeutung
6 Sicherheitshinweise

Gewinnung und Darstellung

Eine Möglichkeit der Gewinnung von Nitrobenzol ist die Nitrierung von Benzol. Dabei wird Nitriersäure verwendet. Dazu wird zunächst die Salpetersäure protoniert:

$\mathrm{H_2SO_4 + HNO_3 \rightarrow HSO_4^- + H_2NO_3^+}$

Diese zerfällt wieder, denn die protonierte Form der Salpetersäure ist sehr instabil:

$\mathrm{H_2NO_3^+ \rightarrow H_2O + NO_2^+}$

Das entstandene Nitryl-Kation (auch Nitronium-Kation) reagiert mit dem Benzol:

$\mathrm{NO_2^+ + C_6H_6 \rightarrow C_6H_5NO_2 + H^+}$

Nitrobenzol ist entstanden, das freie Proton lagert sich wieder an das Hydrogensulfat-Ion an.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Nitrobenzol ist eine farblose, bisweilen aufgrund von Verunreinigungen blassgelbe Flüssigkeit. Es riecht bittermandelölartig (nach „Marzipan“), wobei jedoch eine leicht stechende Note zu verzeichnen ist, und schmeckt in wässriger Lösung angenehm süßlich marzipanartig. Es ist giftig und brennbar. Nitrobenzol weist eine hohe Brechzahl auf. Unter Normbedingungen hat es eine Dichte von 1,19867 g/cm³, schmilzt bei 5,7 °C und siedet bei 210,85 °C; der Flammpunkt liegt bei 88 °C. Nitrobenzol ist in Wasser nur in Spuren löslich, dafür kann man es gut mit Alkoholen, Ether und Benzol mischen. In Schwefelsäure löst sich Nitrobenzol zunächst schlecht, ab einer Konzentration von 80 % jedoch vollständig. Die Löslichkeit ist wenig temperaturabhängig.

Chemische Eigenschaften

Die Nitrogruppe ist gegenüber Säuren, elektrophilen Reagenzien und den meisten Oxidationsmitteln inert. Sie reagiert aber mit Grignard-Reagenzien und starken Basen. Durch den starken −I- und −M-Effekt der Nitrogruppe ist die Elektronendichte des aromatischen π-Systems stark verringert, was zwar elektrophile aromatische Substitutionen erschwert, aber nucleophile aromatische Substitutionen begünstigt.

Reaktionen

Nitrobenzol kann mit Wasserstoff über Nickel-Kontakten bei erhöhter Temperatur und Druck zu Anilin hydriert werden.

Die chemische Reduktion mittels Eisenpulver in einer alkoholischen HCl-Lösung ergibt ebenfalls Anilin. Liegt ein Nitrobenzolderivat vor, das andere reduzierbare Gruppen enthält, ist die Nitro-Reduktion selektiv mit Zinnchlorid in konzentrierter HCl möglich. Die Reduktion einer Nitro-Gruppe von zweifach nitrierten Aromaten kann mit Natrium- oder Ammoniumsulfid durchgeführt werden.

Führt man die chemische Reduktion in neutralem Medium durch, so erhält man Phenylhydroxylamin. Wählt man ein basisches Reaktionsmedium, so erhält man je nach Reduktionsmittel verschiedene gekuppelte Verbindungen: mit As₂O₃ in wässriger NaOH erhält man Azoxybenzol, mit Zink-Pulver in alkoholischer NaOH erhält man Azobenzol und mit Hydrazin in alkoholischer NaOH mit Übergangsmetallkatalysatoren erhält man Hydrazobenzol.

Verwendung

Nitrobenzol ist ein wichtiges, in großem Maßstab hergestelltes Zwischenprodukt bei der Herstellung verschiedener Chemikalien, wie zum Beispiel Anilin, Benzidin, Trinitrobenzol, Nitrobenzolsulfonsäure, Fuchsin oder Chinolin.

In geringem Ausmaß dient Nitrobenzol auch als Lösungsmittel, Schmierölbestandteil, chemisches Reagenz und als Zusatz bei Sprengstoffen.

Früher wurde Nitrobenzol zudem auch unter dem Namen „Mirbanöl“ zur Parfümierung von Seifen verwendet. Die Verwendung in kosmetischen Mitteln ist aber mittlerweile verboten.

Aufgrund des bei Nitrobenzol sehr ausgeprägten magnetooptischen Effekts, unter angelegter Hochspannung Polarisationsdrehungen des Lichts zu verursachen, wird der Stoff in der Kerr-Zelle dazu verwendet, Lichtstrahlen zu modulieren. Eine wesentliche Anwendung der mit Nitrobenzol gefüllten Kerr-Zellen bestand in der Vergangenheit darin, den Ton optisch auf Filmmaterial zu belichten. In diesem Zusammenhang wird statt Kerr-Zellen auch von Karolus-Zellen gesprochen.

Biologische Bedeutung

Nitrobenzol ist umweltgefährdend. Es hat die Wassergefährdungsklasse 2 (wassergefährdend).

Sicherheitshinweise

Nitrobenzol kann durch die Haut, die Atmungs- und die Verdauungsorgane in den menschlichen Körper gelangen. Dort kann es schwere Vergiftungen hervorrufen. Dabei wird das Blut des Menschen dunkelbraun, es verliert die Fähigkeit, Sauerstoff aufzunehmen, da sich Methämoglobin bildet. Infolgedessen färbt sich das Blut bläulich und es tritt eine Zyanose auf. Zudem kommt es zu einer starken Schädigung des zentralen Nervensystems und es treten Schwächegefühl, Kopfschmerzen und Erbrechen auf. Bei stärkeren Vergiftungen kommen Bewusstseinstrübung, Herzklopfen, Krämpfe und schließlich Bewusstlosigkeit hinzu. Eine schwere Vergiftung kann innerhalb weniger Stunden zum Tod führen. Alkohol verstärkt die giftige Wirkung des Nitrobenzols.

Die Maximale Arbeitsplatz-Konzentration ist mit 5 mg·m⁻³ bzw. mit 1 ppm festgelegt.

Kategorien: Giftiger Stoff | Umweltgefährlicher Stoff | Aromat | Nitroverbindung

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Nitrobenzol