Nitrophenol

  Die Familie der Nitrophenole gehört zu den Nitroverbindungen. Es gibt drei isomere Verbindungen, je nach Position der funktionellen Gruppen am aromatischen Ring: o-Nitrophenol (1-Hydroxy-2-nitrobenzen; OH- und NO₂-Gruppen sind benachbart; CAS-Nummer: 88-75-5), m-Nitrophenol (1-Hydroxy-3-nitrobenzen) und p-Nitrophenol (1-Hydroxy-4-nitrobenzen, CAS-Nummer: lautet 100-02-7). Die chemische Formel ist für alle Isomere C₆H₅NO₃. ortho- und para-Nitrophenol entsteht im Gemisch bei der Nitrierung von Phenol. Es sind gelbe kristalline Feststoffe mit den Schmelzpunkten 46°C (ortho Isomer) und 114°C (para Isomer) p-Nitrophenol hat einen schwach phenolartigen Geruch und ist in heißem Wasser, Ethanol, Ether und Chloroform löslich.

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Nitrophenole sind giftig beim Einatmen, Verschlucken und Kontakt mit der Haut. Es können Reizungen der Augen, der Verdauungswege, Blutvergiftung, Leberschaden, Schwindel, Übelkeit, Kopfschmerz und Atemwegsreizung auftreten. Möglicherweise wirken sie krebserregend und sensibilisierend. In Verbindung mit Alkohol wird die Wirkung verstärkt. Bei Berührung mit der Haut sollte sofort mit viel Wasser abgewaschen werden.

  Nitrophenole fallen in der chemischen, pharmazeutischen und Rüstungsindustrie als Zwischenprodukte bei der Produktion von Farben, Leder, Gummi, Pestiziden, Fungiziden, Schädlingsbekämpfungsmitteln und Munition an. Sie haben giftige Wirkung auf das Nervensystem von Lebewesen. Ein großes Problem stellt die Entfernung von Nitrophenolen und verwandten Verbindungen aus dem Grundwasser dar. Solche Kontaminationen sind mitunter in ehemaligen Sprengstoff- oder Farbenfabriken und militärischen Anlagen zu finden. Eine neue Entwicklung zur vollständigen Entfernung von Nitrophenolen aus Grundwasser ist ein Katalysator, der aus Eisen mit einem Tetra-Amido-Makrozyklischen Liganden (Fe-TAML) besteht und die Oxidation der Gifte durch Wasserstoffperoxid ermöglicht. Dabei fallen keine weiteren giftigen Substanzen an. Der Katalysator wurde 2003 an der Carnegie Mellon University entwickelt.