Organische Nitroverbindung

Zu den organischen Nitroverbindungen zählen alle Kohlenwasserstoffe, die eine oder mehrere Nitrofunktionen (-NO₂) im Molekül tragen. Man kann zwischen aliphatischen und aromatischen Nitroverbindungen unterscheiden. Die aromatischen sind dabei in der Regel stabiler.

Von den organischen Nitroverbindungen sind organische Nitrate als Ester der Salpetersäure zu unterscheiden.

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Aromatische Nitroverbindungen

Hauptartikel: Nitroarene

Die aromatischen Nitroverbindungen (oft auch Nitroaromaten) lassen sich durch elektrophile aromatische Substitution mit Nitriersäure direkt herstellen. Der einfachste Nitroaromat ist Nitrobenzol. Zu den bekanntesten Vertretern gehören die Sprengstoffe Trinitrotoluol, Pikrin- und Styphninsäure. Neben Sprengstoffen umfasst die Gruppe der Nitroaromaten auch Farbstoffe, Pharmazeutika, Herbizide, Ausgangsstoffe für die Kunststoffindustrie und synthetische Duftstoffe, (z. B. Nitromoschus-Duftstoffe, mittlerweile in Verruf gekommen). In der chemischen Industrie sind Nitroaromaten bedeutende Zwischenprodukte, da sie zur Herstellung von aromatischen Aminen benötigt werden (z. B. Anilin, das auch Nitrobenzol synthetisiert wird) - siehe auch BASF.

Nitroaromaten als Umweltgifte

Viele Nitroaromaten sind Umweltgifte und stellen als solche ein (Abfall-)Problem dar. So sind z. B. in Deutschland die Umgebungen von ehemaligen Sprengstofffabriken noch heute mit Nitroaromaten kontaminiert.

Aliphatische Nitroverbindungen

Aliphatische Nitroverbindungen lassen sich u. a. durch nucleophile Substitution von Alkylhalogeniden mit anorganischen Nitriten, z. B. Silbernitrit, AgNO₂ oder Natriumnitrit, NaNO₂ herstellen. Sie sind präparativ vielseitig einsetzbar (Aldolkondensation mit Aldehyden, Reduktion zu aliphatischen Aminen, Nef-Reaktion). Bedeutung besitzen sie als Zwischenprodukte in der chemischen Industrie, als Lösungsmittel oder Treibstoff.

Unterscheidung von Nitro- und Nitritgruppen

Bei der Herstellung von Nitroverbindungen entsteht in einer Nebenreaktion auch der Ester der salpetrigen Säure immer als Nebenprodukt. Der prozentuale Anteil ist jedoch vom Reaktionsweg abhängig. Der Unterschied besteht in der Wertigkeit des Stickstoffs. In der Nitrogruppe ist das Stickstoffatom mit je einer Doppelbindung an zwei Sauerstoffatome gebunden und mit einer Einfachbindung mit dem Kohlenstoff verbunden. In der Nitritgruppe, die ebenfalls die Formel NO₂^- hat, ist der Stickstoff dreiwertig. Gebunden ist er per Doppelbindung mit einem Sauerstoffatom, mit einer Einfachbindung über ein Sauerstoffatom mit dem Kohlenstoff und besitzt ein freies Elektronenpaar. Des Weiteren sind Nitroalkane temperaturstabiler als Nitritester.

Siehe auch

• Funktionelle Gruppe