Nomenklatur (Chemie)

Wichtig bei der Nomenklatur (Namensgebung) für chemische Substanzen ist, dass ein Verbindungsname eindeutig ist und nur zu einer einzigen Strukturformel führt. Die Bezeichnung „Ethanol“ bezeichnet beispielsweise nur die Verbindung CH₃-CH₂-OH und keine andere. Umgekehrt haben chemische Verbindungen aber keinen eindeutigen Namen, z. B. kann man die Verbindung CH₃-CH₂-OH nach verschiedenen Nomenklatursystemen sowohl als „Ethanol“ als auch als „Ethylalkohol“ bezeichnen.

Um die Bezeichnungsweisen für chemische Verbindungen zu vereinheitlichen, gibt es zwar die als international verbindlich vereinbarten Richtlinien der IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry), die aber dennoch zum Teil in „offizielle“ nationalsprachliche Bezeichnungen übertragen werden (z. B. im deutschsprachigen Raum durch die Chemikerverbände von Deutschland, Schweiz und Österreich). Auch die IUPAC selbst verwendet in ihren Elementlisten viele englische Namen statt der den Elementkürzeln zugrunde liegenden (z. B. Potassium, Sodium, Tungsten, Mercury).

Da die systematische Bezeichnung von chemischen Verbindungen nach diesen Regeln oft sehr kompliziert ist, wird von den Chemikern im Alltagsgebrauch weiterhin eine große Anzahl von Trivialnamen verwendet (z. B. Kohlendioxid statt Kohlenstoffdioxid, Citronensäure statt 2-Hydroxypropan-1,2,3-tricarbonsäure).

Ferner herrschen bei den Elementnamen die nationalen Gewohnheiten vor, und selbst die IUPAC-Elementwurzeln entsprechen nicht durchgängig dem für die Formelkürzel maßgebenden Namen (Beispiel Hg = Hydrargyrum, de. Quecksilber, IUPAC-Wurzel „mercur“ wie en. mercury und antik Mercurius).

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Zahlenpräfixe in chemischen Namen

Falls eine Art von Atomen oder Atomgruppen in einem Molekül mehrfach vorkommt, wird die Anzahl durch ein entsprechendes Zahlenpräfix (Vorsilbe) angegeben, das von den griechischen Zahlwörtern abgeleitet ist und dem Namen des entsprechenden Atoms bzw. der entsprechenden Atomgruppe vorangestellt wird.

Beispiele:

• P₄S₇ Tetraphosphorheptasulfid
• CrO₃ Chromtrioxid
• CH₂Cl₂ Dichlormethan

Weglassen von Zahlenpräfixen

Falls der Name einer Verbindung dadurch eindeutig bleibt, kann man die Zahlenpräfixe auch weglassen. So gibt es z. B. nur ein einziges Oxid des Aluminiums, nämlich Al₂O₃, weshalb man statt Dialuminiumtrioxid auch einfach Aluminiumoxid schreiben kann.

Sehr oft wird die Vorsilbe mono- weggelassen, z. B. PH₃ = Phosphan (statt Monophosphan), obwohl es auch ein Diphosphan P₂H₄ gibt.

Alternative Zahlenpräfixe

Falls mehrere identische Gruppen vorhanden sind, bei denen die Verwendung der obigen Vorsilben missverständlich wäre, werden die folgenden aus dem griechischen hergeleiteten Präfixe verwendet:

Beispiele:

• Ca₅F(PO₄)₃ Pentacalciumfluoridtrisphosphat - Durch Verwendung der Vorsilbe tris ist sofort klar, dass es sich nicht um die Triphosphatgruppe [P₃O₁₀]^5- handelt, sondern um drei Phosphatgruppen [PO₄]^3-.
• 5,6-Bis(1,1-dimethylpropyl)undecan - die Verwendung der Vorsilbe bis zeigt sofort, dass es sich hier um zwei identische 1,1-Dimethylpropyl-Substituenten handelt.

Für die direkte Verknüpfung von identischen Einheiten verwendet man die folgenden Vorsilben, welche von den lateinischen Zahlwörtern abgeleitet sind:

Beispiel:

• C₆H₅-C₆H₅ heißt Biphenyl (und nicht Diphenyl oder Bisphenyl).

Anorganische Chemie

Elementnamen und -symbole

Die Namen der chemischen Elemente werden von den Entdeckern festgelegt und sind hier aufgeführt. Für unbekannte oder neue Elemente, die noch keinen Namen erhalten haben, gibt es systematische Elementnamen, die sich von der Kernladungszahl ableiten. Eine systematische Anordnung der Elemente nach ihrer Elektronenkonfiguration bietet das Periodensystem der Elemente.

Für jedes Element existiert ein Kürzel aus ein bis drei Buchstaben (Elementsymbol). Für die Haupt- und Nebengruppenelemente sind diese Symbole untenstehend aufgelistet. Die Elementsymbole sind international gültig, sie werden also beispielsweise auch auf Japanisch durch lateinische Buchstaben wiedergegeben.

Will man ein bestimmtes Isotop eines Elements bezeichnen, so stellt man dessen Massenzahl hochgestellt vor das Elementsymbol, zum Beispiel ¹²C für das Kohlenstoff-12-Isotop, ²³⁵U für Uran 235, etc. Eine Ausnahme bilden die schweren Isotope des Wasserstoffs, ²H (Deuterium) und ³H (Tritium), welche mit D bzw. T ein eigenes Elementsymbol besitzen.

Um Verbindungen von verschiedenen Elementen untereinander zu benennen, werden die Elementnamen teilweise abgewandelt und mit Nachsilben versehen. Dazu verwendet man die Elementwurzeln in der folgenden Tabelle, welche aus den lateinischen Elementnamen abgeleitet sind. So wird beispielsweise der Sauerstoff in der Verbindung Aluminiumoxid (Al₂O₃) durch seine Elementwurzel (ox) und die Endung -id angegeben.

Hauptgruppenelemente

Elementsymbol	Name	Wurzel
1. Periode
H	Wasserstoff	hydr
He	Helium	hel
1. Hauptgruppe, Alkalimetalle
Li	Lithium	lith
Na	Natrium	natr
K	Kalium	kal
Rb	Rubidium	rubid
Cs	Caesium	caes
Fr	Francium	franc
2. Hauptgruppe, Erdalkalimetalle
Be	Beryllium
Mg	Magnesium
Ca	Calcium
Sr	Strontium
Ba	Barium
Ra	Radium
3. Hauptgruppe, Borgruppe oder Erdmetalle
B	Bor	bor
Al	Aluminium	alumin
Ga	Gallium	gall
In	Indium	ind
Tl	Thallium	thall
4. Hauptgruppe, Kohlenstoffgruppe
C	Kohlenstoff	carb (bei Carbonaten und Thiocarbonaten: carbon)
Si	Silicium	silic
Ge	Germanium	german
Sn	Zinn	stann
Pb	Blei	plumb
5. Hauptgruppe, Pnictogene
N	Stickstoff	nitr
P	Phosphor	phosph
As	Arsen	arsen
Sb	Antimon	antimon
Bi	Bismut	bismut
6. Hauptgruppe, Chalkogene
O	Sauerstoff	ox
S	Schwefel	sulf
Se	Selen	selen
Te	Tellur	tellur
Po	Polonium	polon
7. Hauptgruppe, Halogene
F	Fluor	fluor
Cl	Chlor	chlor
Br	Brom	brom
I	Iod	iod
At	Astat	astat
8. Hauptgruppe, Edelgase
He	Helium
Ne	Neon
Ar	Argon
Kr	Krypton
Xe	Xenon
Rn	Radon

Übergangselemente

Formeln von anorganischen Verbindungen

Beim Schreiben von Formeln von chemischen Verbindungen folgt man im Wesentlichen der Elektronegativitätsskala der chemischen Elemente. Man beginnt immer mit dem elektropositiveren Verbindungspartner, deshalb schreibt man etwa AgCl, Al₂O₃, PCl₅ und nicht umgekehrt.

Eine Ausnahme von dieser Regel sind die Wasserstoffverbindungen. Wasserstoffatome schreibt man in den Formeln an letzter Stelle (NH₃, SiH₄, etc.). Handelt es sich jedoch um aciden Wasserstoff (d. h. die Verbindung reagiert in wässriger Lösung sauer), so schreibt man den Wasserstoff am Anfang der Formel (HF, HCl, HBr, HI, H₂O, H₂O₂, H₂S, H₂Se, H₂Te, H₃N). Auch bei anorganischen Oxosäuren schreibt man den Wasserstoff am Anfang der Formel, obwohl er eigentlich am Sauerstoff gebunden ist, also für Schwefelsäure zum Beispiel H₂SO₄ statt SO₂(OH)₂.

Kationen (auch nur formale) behalten grundsätzlich den Elementnamen. Anionen erhalten ihren Namen systematisch nach der Säure, von der sie abgeleitet werden, unabhängig davon, ob es sich tatsächlich um eine Ionenbindung oder kovalente Bindung handelt. Die Nomenklatur bei koordinativen Verbindungen, also Komplexen, funktioniert ein wenig komplizierter und wird dort genauer beschrieben.

Anionen der Wasserstoffsäuren

Endung auf -id

Die einfachsten Anionen sind die der Wasserstoffsäuren. Bei ihnen bleibt nach Abgabe des Protons das Elementanion zurück.

Diese Anionen bilden ihre Endung mit id an den Elementnamen angehängt. Die wichtigsten sind:

7. Hauptgruppe (Halogenide)

Fluorid (F^{-), Chlorid (Cl-), Bromid (Br-), Iodid (I-)
Beispiel:}

• SF₆ Schwefelhexafluorid

6. Hauptgruppe

Oxid (O^{2-), Sulfid (S2-), Selenid (Se2-)
Beispiel:}

• Na₂S Natriumsulfid

5. Hauptgruppe

Nitrid (N^{3-), Phosphid (P3-)
Beispiel:}

• Na₃N Natriumnitrid

4. Hauptgruppe

kommen selten vor
Beispiel:

• SiC Siliciumcarbid

Sauerstoff- oder Oxosäuren und ihre Anionen

Alle Endungen außer „id“ sind auf Säuren zurückzuführen, die neben dem namensgebenden Element Sauerstoff enthalten. Da es eine große Menge dieser Verbindungen gibt, wird zunächst die Systematik erklärt und die einzelnen Säuren in einer Tabelle am Ende des Absatzes angegeben.

Elementsäuren (-at)

hier gilt allgemein:
7. Hauptgruppe:
Halogensäure HXO₃ z. B. Chlorsäure HClO₃ mit dem Anion Chlorat (ClO₃^-)
6. Hauptgruppe:
Elementsäure H₂XO₄ z. B. Schwefelsäure H₂SO₄ mit dem Anion Sulfat(SO₄^2-)
5. Hauptgruppe:
Elementsäure H₃XO₄ z. B. Phosphorsäure H₃PO₄ mit dem Anion Phosphat(PO₄^3-); Ausnahme: Salpetersäure
4. Hauptgruppe:
Elementsäure H₂XO₃ z. B. Kohlenstoffsäure (Kohlensäure) H₂CO₃ mit dem Anion Carbonat(CO₃^2-)
3. Hauptgruppe:
Elementsäure H₃XO₃ z. B. Borsäure H₃BO₃ mit dem Anion Borat(BO₃^3-)

Per-säuren (per…-at)

Diese Säuren haben zusätzlich ein Sauerstoffatom. Es gibt sie nicht von allen Sauerstoffsäuren, aber falls sie gebildet werden, erhöht sich die Oxidationsstufe des Elements um zwei gegenüber der Sauerstoffsäure. Hauptsächlich werden diese Säuren von den Halogenen gebildet:

7. Hauptgruppe:
Perhalogensäure HXO₄ z. B. Perchlorsäure HClO₄ mit dem Anion Perchlorat (ClO₄^-)

„Elementige“ Säuren (-it)

Diese Säuren haben ein Sauerstoffatom weniger als die Elementsäuren. z. B. Salpetrige Säure HNO₂ mit dem Anion NO₂- Nitrit, Chlorige Säure HClO₂ mit dem Anion ClO₂- Chlorit, Schweflige Säure H₂SO₃ mit dem Anion HSO₃- Hydrogensulfit

„Hypoelementige“ Säuren (hypo…-it)

Diese Säuren haben ein Sauerstoffatom weniger als die Elementigen Säuren. z. B. Hypochlorige Säure HClO mit dem Anion Hypochlorit ClO-

Mehrere Oxidationsstufen des elektropositiven Partners

Legierungen

Wasserstoffverbindungen

Komplexe Anionen

Es gibt auch Richtlinien für die Benennung von Komplexen.

Radikale

Zur Benennung des Radikals wird dem Stammnamen die Endung -yl angehängt. Dies gilt sowohl in der organischen wie auch in der anorganischen Chemie.

Beispiele: HO^-: Hydroxyl (Stamm: Hydroxy-) CH₃^-: Methyl (Stamm: Meth-)

Einige Radikale haben, besonders bei den Sauerstoffverbindungen, spezielle Namen.

Mehrbasige Säuren

Salzhydrate

Einteilung nach der Oxidationsstufe des Zentralatoms

Einteilung nach der Struktur

Liste von Oxosäuren und -anionen

Organische Chemie

Für die Benennung von organischen Verbindungen nach dem IUPAC-System geht man üblicherweise von einem Stammsystem aus, das unter Umständen weitere Substituenten (Reste) trägt. Ein Substituent ist dabei ein Atom oder eine Atomkombination, welche ein Wasserstoffatom des Stammsystems ersetzt (substituiert). Für die Benennung der Verbindung wird der Name des Stammsystems unverändert übernommen und die Namen der substituierenden Gruppen werden dem Stammsystem in abgewandelter Form angefügt (substitutive Nomenklatur).

Stammsysteme

Lineare Ketten

Die einfachsten Stammsysteme sind lineare Ketten aus Kohlenstoffatomen, bei denen alle übrigen Bindungen mit Wasserstoffatomen gesättigt sind. Solche gesättigte Kohlenwasserstoffe nennt man Alkane, sie erhalten die Endung -an. Für die vier kleinsten Alkane werden die Namen Methan, Ethan, Propan und Butan beibehalten, für die übrigen Alkane ergibt sich der genaue Name der Verbindung nach der folgenden Tabelle aus der Anzahl der Kohlenstoffatome. Man kombiniert das Zahlwort der ersten Dekade mit den Zahlwörtern für die folgenden Dekaden. Am Ende folgt ein n, sodass man die Alkan-typische Endung -an erhält.

Beispiele:

• C₃₂H₆₆ = Dotriacontan (Do + Triaconta + n)
• C₉₉H₂₀₀ = Nonanonacontan (Nona + Nonaconta + n)
• C₄₀₃H₈₀₈ = Tritetractan (Tri + Tetracta + n)
• C₄₇₂₈H₉₄₅₈ = Octacosaheptactatetralian (Octa + Cosa + Heptacta + Tetralia + n)
• C₉₉₉₉H₂₀₀₀₀ = Nonanonacontanonactanonalian (Nona + Nonaconta + Nonacta + nonalia +n) M= 139,988Kg/mol

Ausnahmen von der Benennung nach der obigen Tabelle gibt es bei:

Falls eine Doppelbindung in der Verbindung vorhanden ist, spricht man von Alkenen und verwendet statt der Endung -an die Endung -en. Die Position der Doppelbindung wird durch eine Nummer angegeben siehe unten bei Nummerierung), z. B.

• CH₂=CH-CH₂-CH₃ heißt 1-Buten (oder auch But-1-en),
• CH₃-CH=CH-CH₃ heißt 2-Buten.

Bei Ketten, die eine Dreifachbindung enthalten (= Alkinen), wird die Endung -in verwendet, z. B.

• CH≡C-CH₂-CH₃ heißt 1-Butin (oder auch But-1-in),
• CH₂=CH-CH₂-C≡C-CH₂-CH₃ heißt Hept-1-en-4-in.

Falls mehrere Doppel- oder Dreifachbindungen vorkommen, verwendet man die multiplizierenden Vorsilben di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, …

• CH₂=CH-CH=CH₂ heißt also Buta-1,3-dien,
• CH≡C-C≡C-C≡C-CH₃ heißt Hepta-1,3,5-triin.

Bestimmung der Hauptkette bei verzweigten acyclischen Kohlenwasserstoffen

Die Hauptkette (Stammsystem) ist jene Kette, welche

1. die größte Zahl an Mehrfachbindungen enthält
2. bei Mehrdeutigkeit von (1): die größere Zahl von C-Atomen enthält
3. bei Mehrdeutigkeit von (2): die größere Zahl von Doppelbindungen enthält
4. bei Mehrdeutigkeit von (3): den niedrigsten Lokantensatz für die Mehrfachbindungen hat.
5. bei Mehrdeutigkeit von (4): den niedrigsten Lokantensatz für die Doppelbindungen hat.
6. bei Mehrdeutigkeit von (5): die größere Zahl von Substituenten hat.
7. bei Mehrdeutigkeit von (6): den niedrigsten Lokantensatz für die Substituenten hat.
8. bei Mehrdeutigkeit von (7): den alphabetisch geordnet ersten Substituenten hat.
9. bei Mehrdeutigkeit von (8): den niedrigsten Lokanten für den alphabetisch ersten Substituenten hat.

Cyclische Systeme ohne Heteroatome

Bei cyclischen Systemen ist im Allgemeinen ein Cyclus das Stammsystem.

Monocyclische Systeme

Falls es sich um eine monocyclische Verbindung handelt, erfolgt die Benennung wie bei linearen Ketten, und zusätzlich wird die Vorsilbe Cyclo- vorangestellt, also z. B. Cyclohexan. Für Benzol wird der Trivialname beibehalten.

Monocyclische Verbindungen mit mehr als sechs C-Atomen, die die maximale Anzahl nichtkumulierter Doppelbindungen aufweisen, können als (n)-Annulene bezeichnet werden (n = Anzahl der C-Atome).

Cyclische Systeme werden bevorzugt nach der Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur bezeichnet.

Kondensierte polycyclische Systeme

Bei kondensierten polycyclischen Kohlenwasserstoffen (d. h. die einzelnen Ringe sind jeweils über genau eine gemeinsame Bindung verknüpft) ist jene Komponente das Basissystem, welche

• die meisten Ringe aufweist
• den größten Ring aufweist

Dabei werden folgende Polycyclen als eigene Systeme aufgefasst (in ansteigender Priorität, in Klammern die Anzahl der Ringe):

Pentalen (2), Inden (2), Naphthalin (2), Azulen (2), Heptalen (2), Biphenylen (3), as-Indacen (3), s-Indacen (3), Acenaphthylen (3), Fluoren (3), Phenalen (3), Phenanthren (3), Anthracen (3), Fluoranthen (4), Acephenanthrylen (4), Aceanthrylen (4), Triphenylen (4), Pyren (4), Chrysen (4), Naphthacen (4), Pleiaden (Chemie) (4), Picen (5), Perylen (5), Pentaphen (5), Pentacen (5), Tetraphenylen (5), Hexaphen (6), Hexacen (6), Rubicen (7), Coronen (7), Trinaphthylen (7), Heptaphen (7), Heptacen (7), Pyranthren (8), Ovalen (10).

Alle übrigen Ringe werden als Vorsilben vorangestellt, wobei die Endsilbe -en in -eno umgewandelt wird (z. B. Benzocycloocten). Die Art der Verknüpfung wird durch Zahlen und Buchstaben angegeben, was aber hier nicht näher erläutert werden soll.

Zur Benennung von gesättigten oder teilweise gesättigten Derivaten der oben angeführten Polycyclen gibt es die Möglichkeit, beim Wegfallen einer Doppelbindung die beiden zusätzlichen Wasserstoffatome durch die Positionsnummern und die Vorsilbe dihydro- anzuzeigen. Analog gibt es tetrahydro-, hexahydro- usw. Vollständig gesättigte Systeme erhalten die Vorsilbe perhydro-. Einzelne Wasserstoffatome werden durch das sogenannte indizierte H angegeben, welches in kursiver Schrift vorangestellt wird (z. B. 4H-Pyrazol).

Cyclophane können nach den gleichen Regeln benannt werden, obwohl es für diese auch eine eigene Nomenklatur gibt.

Verbrückte polycyclische Systeme

Bei verbrückten polycyclischen Kohlenwasserstoffen (d. h. die einzelnen Ringe sind jeweils über mehr als eine gemeinsame Bindung verknüpft) wird das von-Baeyer-System verwendet.

Spiroverbindungen

Die Nomenklatur von Spiroverbindungen ist (wenig ausführlich) unter dem entsprechenden Stichwort erklärt.

Kompliziertere Systeme

Die Entscheidung, was nun als Stammsystem betrachtet wird, ist bei komplizierteren Verbindungen nicht mehr ganz einfach.

Heterocyclen

Sofern keine Trivialnamen vorliegen, benennt man monocyclische Heterocyclen mit bis zu 10 Ringgliedern meist nach der Hantzsch-Widmann-Patterson-Nomenklatur.

Bei kondensierten Polycyclen haben Heterocyclen Vorrang gegenüber Carbocyclen (= Ringen, die nur aus Kohlenstoffatomen bestehen). Auch für Heterocyclen gibt es dabei Systeme mit Trivialnamen, welche als eigene Stammsysteme aufgefasst werden (ohne Reihung und unvollständig):

• O-hältige Verbindungen: Furan, Xanthen, …
• N-hältige Verbindungen: Pyrrol, Imidazol, Pyrazol, …

Ansonsten folgt die Benennung von Heterocyclen weitgehend den oben angeführten Regeln für cyclische Systeme ohne Heteroatome. Die Art und Position der Heteroatome wird dann mit Hilfe der Austauschnomenklatur oder „a“-Nomenklatur angegeben.

Substituenten (Reste)

Ein Substituent kann z. B. eine funktionelle Gruppe sein, oder wiederum ein (kleineres) Stammsystem, etwa eine Seitenkette. Die Bezeichnungen für Substituenten werden dem Namen des Stammsystems als Vorsilben (Präfixe) oder Endungen (Suffixe) angefügt. Die genaue Position des Substituenten wird durch Ziffern präzisiert (siehe unten bei Nummerierung).

Falls es mehrere Vorsilben (Präfixe) gibt, werden diese in alphabetischer Reihenfolge aufgelistet.

Stammsysteme als Substituenten

Falls es sich beim Rest wiederum um ein Stammsystem handelt, zum Beispiel eine Seitenkette oder einen Ring, so wird an dessen Namen die Silbe -yl angehängt und das Ergebnis als Vorsilbe (Präfix) vorangestellt. Die Benennung von Seitenketten erfolgt nach den gleichen Regeln wie für die Grundkette, bis auf folgende Ausnahmen:

• bei Alkanen wird die Endung -an weggelassen
• die Nummerierung der Seitenkette startet immer bei der Verknüpfung mit der Hauptkette

Beispiele:

• Methyl: -CH₃
• Ethyl: -CH₂-CH₃
• Ethinyl: -C≡CH
• Propenyl: -CH₂-CH=CH₂
• Cyclohexyl: -C₆H₁₁

Wenn man beispielsweise an die Verbindung Propan (CH₃-CH₂-CH₃) in der Mitte noch einen Methanbaustein anhängt, heißt die entstehende Verbindung CH₃-CH(CH₃)-CH₃) dann 2-Methylpropan. Die Verbindung CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₂-CH(CH₂CH₃)-CH₂-CH₃ heißt 3-Ethyl-5-methylheptan.

Funktionelle Gruppen

Die ranghöchste funktionelle Gruppe wird als Endung (Suffix) hinten angestellt, übrige funktionelle Gruppen als Vorsilben (Präfixe) vorangestellt:

• CH₃-CH(OH)-CH₃ heißt Propan-2-ol
• CH₃-CH₂-CH₂-C(OOH) heißt Butansäure
• CH₂-CH(OH)-CH₂-CH(NH₂)-CH₂-CH₃ hat zwei funktionelle Gruppen. Der Alkohol hat höhere Priorität, deshalb heißt die Verbindung 4-Aminohexan-2-ol.

Für die Bezeichnungen einzelner funktioneller Gruppen und ihre Rangfolge siehe das Stichwort Funktionelle Gruppe.

Trivialnamen

Für manche Substituenten gibt es Trivialnamen, welche z. T. auch verbindlich sind. Z. B.:

• Phenyl: -C₆H₅
• Benzyl: -CH₂-C₆H₅
• Isopropyl: -CH-(CH₃)₂
• Vinyl: -CH=CH₂
• u. v. m.

Nummerierung

Die Nummerierung des Stammsystems erfolgt so, dass die erhaltenen Nummern möglichst klein sind. CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₃ heißt also 2-Methylbutan und nicht 3-Methylbutan.

Eine 1 kann auch weggelassen werden (z. B. Propanol = Propan-1-ol). Falls es nur eine mögliche Kombination gibt, können die Nummern ebenfalls weggelassen werden (z. B. Methylpropan = 2-Methylpropan, weil alles andere als Butan zu benennen wäre).

Falls Seitenketten nummeriert werden müssen, ist die Verbindungsstelle zur Hauptkette immer die Position 1.

Bei kondensierten polycyclischen Systemen gibt es oft verbindliche Nummerierungsweisen, die als jeder Logik widersprechend bezeichnet werden können und folglich auswendiggelernt werden müssen.

Die Positionsnummern werden Lokanten genannt.

Mehrfach vorkommende Substituenten

Für mehrfach vorkommende gleiche Gruppen werden die multiplizierenden Vorsilben di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, … (siehe oben) verwendet:

• ein Benzolring mit drei Methylgruppen an den Positionen 1, 3 und 5 heißt 1,3,5-Trimethylbenzol,
• ein Methan mit 4 Chloratomen heißt Tetrachlormethan.
• ein Ether mit zwei Ethylgruppen heißt Diethylether, usw.

Falls die Verwendung von di, tri, tetra, usw. missverständlich wäre, etwa bei identischen weitersubstituierten Seitenketten, muss man wie oben beschrieben die entsprechenden alternativen Vorsilben bis, tris, tetrakis, usw. verwenden. Für direkt verknüpfte identische Einheiten sind die Vorsilben bi, ter, quater, usw. in Verwendung.

Beispiel

Nach IUPAC-Nomenklatur muss zum Beispiel die Substanz

NH₂-CH₂-CH₂-OH

den Namen 2-Aminoethanol erhalten.

Auf folgende Weise gelangt man zu diesem Namen:

1. Da die Kohlenstoffatome nur Einfachbindungen aufweisen, erhält die Wurzel als erste Endung „an“.
2. Die Grundkette enthält zwei Kohlenstoffatome; damit ergibt sich die Wurzel „eth“. (→ „ethan“)
3. Als funktionelle Gruppen sind enthalten eine Alkohol-(OH) und eine Aminogruppe (NH₂). Die Alkoholgruppe hat die höhere Priorität und erhält Vorrang vor der Aminogruppe. Also „ol“ hinten anhängen. (→ „ethanol“)
4. Die Aminogruppe befindet sich nicht am selben Kohlenstoffatom wie die Alkoholgruppe (Atom Nr. 1), sondern an dem daneben (Nr. 2). Deshalb geben wir den Ort an durch „2-Amino“.
5. Die Kombination von Vorsilbe, Wurzel und Endungen ergibt den Namen „2-Aminoethanol“.

Stereochemie

Chirale Verbindungen

Zur Unterscheidung von chiralen Verbindungen gibt es die kursiv geschriebenen Vorsilben (R)- und (S)-. Ihre Verwendung wird durch die Cahn-Ingold-Prelog-Regel (CIP-Regel) und ihre Nebenregeln festgelegt.

Bei biochemischen Substanzen wie Kohlehydraten und Aminosäuren wird auch noch häufig die Fischer-Nomenklatur verwendet, welche die Vorsilben D- und L- verwendet (wobei D und L als Kapitälchen geschrieben werden).

Zur Unterscheidung des Drehsinns bei optisch aktiven Verbindungen verwendet man die Vorsilben (+)- und (−)-, wobei kein Zusammenhang zwischen der optischen Aktivität (Drehsinn) und der „Richtung“ Chiralität besteht.

Es sei darauf hingewiesen, dass sich die unterschiedlichen Bezeichnungsweisen (R, S bzw. D, L und +, −) nach den verschiedenen Nomenklaturarten nicht von den jeweils anderen Bezeichnungen ableiten lassen. Zur systematischen Bezeichnung von Verbindungen mit mehreren Chiralitätszentren eignen sich nur die CIP-Regeln, wobei die Fischer-Nomenklatur beispielsweise für Zucker wesentlich kompakter ist.

cis-trans-Isomere

Bei der Cis-trans-Isomerie unterscheidet man bei der Nomenklatur zwischen Verbindungen, die nur zwei verschiedene Substituenten haben und Verbindungen mit mehr als zwei. Erstere werden mit den kursiv geschriebenen Vorsilben cis- oder trans-. cis- werden nach IUPAC mit einem vorangestellten, kursivem (Z) („Zusammen“) und trans- mit einem (E) („Entgegengesetzt“) gekennzeichnet.

Auf dem ersten Bild sieht man trans-1,2-Dibromethen, auf dem zweiten die cis-Version. Auch könnte man hier die E/Z-Vorsilben gebrauchen, trans-1,2-Dibromethen könnte also auch (E)-1,2-Dibromethen heißen.

Auch hier am Ring sind die beiden Brom in cis-Stellung („Zusammen“ auf einer Seite).

Das ist ein (Z)-3-Methyl-2-penten, da die höheren Substituenten (siehe Stereochemie) auf einer Seite liegen.

Anomere

Bei Kohlenhydraten unterscheidet man Anomere durch die kursiven Vorsilben α- bzw. β-.

Biochemie

Für die Nomenklatur von Enzymen gibt es gemeinsame Richtlinien der IUPAC und der IUBMB (International Union of Biochemistry and Molecular Biology). Nach dieser Nomenklatur enden Enzymnamen mit -ase und enthalten eine Information über die Funktion des Enzyms. Details unter dem Stichwort Enzym und auf der Website der IUBMB.

Außerdem wurde ein Codesystem (siehe EC-Nummern) entwickelt, in dem die Enzyme unter einem Zahlencode aus vier Ziffern zu finden sind.

Chemische Nomenklatur außerhalb der IUPAC-Vorschriften

• Für Kunststoff-Bezeichnungen gibt es durch eine DIN-Norm festgelegte Kurzzeichen.
• Für Lebensmittelzusatzstoffe gibt es das System der E-Nummern.

Literatur

• Karl-Heinz Hellwich: Chemische Nomenklatur. GOVI-Verlag, ISBN 3-7741-0815-3.
• D. Hellwinkel: Die systematische Nomenklatur der organischen Chemie. Eine Gebrauchsanweisung. 4. Auflage. Springer, Berlin 1998, ISBN 3-540-63221-2.

englisch

• IUPAC Website (englisch)
• IUBMB Website (englisch)
• IUPAC Recommendations on Organic & Biochemical Nomenclature, Symbols & Terminology etc. (englisch)
• IUPAC-Regeln zur Nomenklatur in der organischen Chemie (englisch)
• Online Naming Tool (englisch, benötigt Java)
• IUPAC-Nomenklatur in der Stereochemie (englisch)
• Vergleich von mit Nomenklatursoftware generierten mit von Autoren veröffentlichten chemischen Namen. Gernot A. Eller: Improving the Quality of Published Chemical Names with Nomenclature Software. In: Molecules. 2006, 11, 915-928 (Onlineartikel in Englisch)