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Norbornen
Norbornen, auch Norbornylen oder Norcamphen, sind Trivialnamen für einen verbrückten, bicyclischen Kohlenwasserstoff. Bei Raumtemperatur liegt Norbornen als weißer, stechend riechender Feststoff vor. Das Molekül besteht aus einem Cyclohexen-Ring, der mit einer Methylengruppe 1,4-verbrückt ist. Die Doppelbindung führt zu einer Ringspannung und ist für die erhöhte Reaktivität des Moleküls mitverantwortlich. Norbornen wird, wie auch viele seiner Derivate, durch die Diels-Alder-Reaktion von Cyclopentadien mit Ethen hergestellt.[1][2] Verwandte bicyclische Verbindungen sind Norbornadien, welches das selbe Kohlenstoffgerüst, aber eine weitere Doppelbindung besitzt, und Norbornan, ebenfalls mit demselben Gerüst, aber ohne Doppelbindungen und somit gesättigt. Mit Wasser reagiert Norbornen in einer säurekatalysierten Reaktion zu Norborneol. Diese Reaktion ist für Chemiker von Interesse, die sich mit „non-classical ion“-Verbindungen beschäftigen. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
PolynorborneneNorbornene stellen wichtige Monomere für ROMP-Reaktionen (ring-opening metathesis polymerization, also Ringöffnungsmetathesepolymerisation; siehe auch Metathese) dar, welche unter Einwirkung von Grubbs-Katalysatoren (zumeist Carbenkomplexe des Rutheniums) polymerisieren:
Polynorbornene sind Polymere, die sich durch hohe Glasübergangstemperaturen und hohe optische Klarheit auszeichnen. Zusätzlich zu ROMP-Reaktionen können Norbornen-Monomere auch durch Vinyladdition-Polymerisationen polymerisieren. Ethyliden-Norbornen ist ein verwandtes Monomer, das sich von Cyclopentadien und Butadien ableitet. AnwendungenNorbornen findet seltener Verwendung als Ethen oder andere Massenchemikalien. Es dient als Ausgangsmaterial für pharmazeutische Zwischenprodukte, Pestizide, künstliche Duftstoffe und der allgemeinen organischen Synthese. In Kombination mit Ethen kann Norbornen zu einem Cyclo-Olefin-Copolymer umgesetzt werden. Quellen
Literatur
Kategorien: Feuergefährlicher Stoff | Gesundheitsschädlicher Stoff | Cycloalken |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Norbornen aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |