2-Nitrotoluol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Nitrotoluol
Andere Namen	o-Nitrotoluol, 1-Methyl-2-nitrobenzen, o-Methylnitrobenzen, ONT, 2-NT
Summenformel	C6H4(CH3)(NO2)
CAS-Nummer	88-72-2[1]
Kurzbeschreibung	gelbliche, aromatisch bittermandelartig riechende, schwer brennbare Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	137,14 g·mol-1[1]
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm-1[1]
Schmelzpunkt	-4,1 °C[1]
Siedepunkt	222 °C[1]
Dampfdruck	0,195 hPa[1] (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T Giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 45-46-22-62-51/53 S: 53-45-61
MAK	nicht festgelegt
LD50	891 mg·kg-1[2]
WGK	3 – stark wassergefährdend
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Nitrotoluol ist eine chemische Verbindung die ein Zwischenprodukt bei der TNT Herstellung ist und kann dementsprechend häufig als Rüstungsaltlast im Boden und Grundwasser nachgewiesen werden.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Was ist die Empfindlichkeit meiner Waage?

Empfindlichkeitsprüfung von Laborwaagen

Leitfaden zu den grundlegenden Laborkenntnissen

Gewinnung und Darstellung

Gewonnen wird 2-Nitrotoluol durch Nitrierung aus Toluol^[3] und anschließender Isomerentrennung.

Chemische Eigenschaften

2-Nitrotoluol gehört zur Gruppe der Nitrotoluole und aromatischen Nitroverbindungen.

Verwendung

2-Nitrotoluol ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Toluide, bei der organischen Synthese von Pestiziden, Arznei-, Farb- und Kunststoffen. Man findet es in Gesteins- und Bergbausprengstoffen und ist ein Zwischenprodukt bei der TNT-Herstellung^[4]. Außerdem wird es Plastiksprengstoffen als Markierungsstoff zugesetzt.

Sicherheitshinweise

2-Nitrotoluol kann explosive Dämpfe bilden, greift Gummi und Kunststoffe an und ist krebserregend^[5].

Nachweis

Der Nachweis von 2-Nitrotoluol erfolgt über Gaschromatographie. Dazu werden die Dämpfe durch Adsorption an Silicagel gebunden. Das adsorbierte 2-Nitrotoluol wird mit Methanol desorbiert und gaschromatographisch bestimmt.^[6]

Siehe auch

• 3-Nitrotoluol (CAS: 99-08-1, C₇H₇NO₂)
• 4-Nitrotoluol (CAS: 99-99-0, C₇H₇NO₂)
• Toluol

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} BIA-Gestis-Stoffdatenbank
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Merck)
3. ↑ http://www.oc-praktikum.de/de/instructions/pdf/1001_de.pdf
4. ↑ http://www.umwelt.sachsen.de/lfug/Salfaweb/salfaweb-nt/berichte/FuE_Stv/Stv-2-Nitrot.html
5. ↑ http://129.187.115.30/public/Formulare/gefahrenstoffverordnung.pdf
6. ↑ https://www.umwelt-online.de/regelwerk/t_regeln/trgs/trgs900/901/an79.htm