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O-PhenylendiaminVorlage:DISPLAYTITLE:o-Phenylendiamin
o-Phenylendiamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Diamine und ein wichtiges Ausgangsprodukt für viele organische Verbindungen. Sie ist isomer zu m-Phenylendiamin und p-Phenylendiamin und liegt als farbloses bis schwach rotes Pulver vor, welches an Luft schnell oxidiert und sich dabei braun färbt (Bildung von o-Chinondiimin und weiter zu 2,3-Diaminophenazin). Aus diesem Grund wird häufig das stabile Dihydrochlorid der Verbindung eingesetzt. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
Gewinnung und Darstellungo-Phenylendiamin wird durch Reduktion von o-Nitroanilin mit Wasserstoff in Toluol als Lösungsmittel in Gegenwart eines Katalysators hergestellt und durch Destillation gereinigt[3]. EigenschaftenPhysikalische Eigenschafteno-Phenylendiamin hat eine kritische Temperatur von 507 °C und seine Dämpfe sind 3,74 mal schwerer als Luft. Chemische Eigenschafteno-Phenylenediamin kondensiert mit Ketonen und Aldehyden zu Schiff'schen Basen. Diese Reaktion erlaubt die Synthese substituierter Benzimidazole. Auch Chinoxalindion kann durch Kondensation von o-Phenylenediamin mit Dimethyloxalat hergestellt werden. Verwendungo-Phenylendiamin wird als Ausgangsstoff bzw. Zwischenprodukt für die Synthese heterocyclischer Verbindungen, insbesondere von Benzotriazol und Phenazin verwendet. Weiterhin wird o-Phenylendiamin verwendet bei der Herstellung
Bestimmte abgeleitete Verbindungen von o-Phenylendiamin dürfen in Kosmetika verwendet werden und sind wahrscheinlich die Ursache für viele allergische Erscheinungen bei Friseuren.[4] Sicherheitshinweiseo-Phenylendiamin ist als krebserzeugend nach Kategorie 3B und als hautsensibilisierend eingestuft. Der Dampf von o-Phenylendiamin bildet mit Luft ein explosives Gemisch. Quellen
Kategorien: Giftiger Stoff | Umweltgefährlicher Stoff | Amin | Aromat |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel O-Phenylendiamin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |