Nitrotriazolon

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitrotriazolon
Andere Namen	NTO 3-Nitro-1,2,4-triazol-5-on 5-Nitro-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on Oxynitrotriazol (ONTA)
Summenformel	C2H2N4O3
CAS-Nummer	932-64-9
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	130,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,92 g·cm−3
Schmelzpunkt	>280 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	gut in Wasser, Alkohol, Ethansäure, schwer in Aceton, Ethylethanat, nicht in Ether, Chloroform, Benzen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung E Explosions- gefährlich R- und S-Sätze R: ? S: ?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Nitrotriazolon (kurz NTO) ist eine energetische, heterozyklische Verbindung, die als Komponente in vielen modernen Sicherheitssprengstoffen verwendet wird. Durch Zusatz von Nitrotriazolon kann die Empfindlichkeit von Sprengstoffen beträchtlich reduziert werden, ohne die Leistungsfähigkeit zu beeinträchtigen. Nitrotriazolon kann preisgünstig in zwei Schritten hergestellt werden.

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Geschichte

NTO wurde erstmals 1905 durch Manchot und Noll hergestellt.^[1].

Gewinnung und Darstellung

NTO lässt sich durch Nitrierung von 1,2,4-Triazol-5-on (TO) mit 65%iger Salpetersäure bei 65–70°C herstellen. Die Umkristallisation aus Wasser mit Tensiden ergibt die geeignete runde Kornform.

Eigenschaften

NTO bildet farblose Kristalle, die leicht löslich in Wasser, Ethanol, Methanol und Essigsäure sind. In Aceton sowie Ethylacetat ist es schwer löslich. In unpolaren Lösungsmitteln wie Ether, Chloroform und Benzol löst es sich nicht. Die Verbindung kann aus Dimethylsulfoxid oder Methylenchlorid umkristallisiert werden.

NTO ist eine einbasige schwache Säure. Es bildet mit Silber-Ionen ein hellgelbes Silbersalz, das beim Erhitzen verpufft. Der Wert für die Bildungsenthalpie liegt bei ΔH_f = −996 kJ/kg; NTO ist also eine exotherme Verbindung. Die Detonationsgeschwindigkeit bei maximaler Dichte liegt bei 8560 m/s.

Verwendung

NTO ergibt mit TNT gießbare Mischungen, die deutlich unempfindlicher sind als vergleichbare RDX-TNT-Mischungen. Im Gemisch mit Thermoplast-Binder wird NTO in Pressladungen für unempfindliche Munition verwendet. Mit NTO können gießbare Sprengstoffe mit günstigen Sicherheitseigenschaften und guten Leistungswerten hergestellt werden.

Rechtliche Bestimmungen

Die Herstellung und Verarbeitung von NTO ist in Deutschland ohne Genehmigung nach dem Sprengstoffgesetz verboten.

Einzelnachweise

1. ↑ Liebigs Annal., 343, 1, (1905)