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Octopamin

Strukturformel

Allgemeines

Name

Octopamin (INN)

Andere Namen

Norsynephrin
p-Hydroxyphenylethanolamin
4-(2-Amino- 1-hydroxy-ethyl) phenol (IUPAC)

Summenformel

C₈H₁₁NO₂

CAS-Nummer

104-14-3

Arzneistoffangaben

ATC-Code

CA18
CA68

Eigenschaften

Molare Masse

153,178 g/mol

Löslichkeit

in Wasser ~ 1000 g/L (25 °C) ^[1]

Sicherheitshinweise

Gefahrstoffkennzeichnung Keine Einstufung verfügbar ^[2]
R- und S-Sätze	R: siehe oben ^[2]
R- und S-Sätze	S: siehe oben ^[2]
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln

LD₅₀

1240 mg/kg (Ratte, oral) ^[3]
4200 mg/kg (Maus, oral) ^[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Octopamin, auch Norsynephrin, ist ein Neurotransmitter, der im Nervensystem von wirbellosen Tieren Invertebraten, aber auch in einigen Pflanzen wie Zitronen^[4] vorkommt. Es ist ein Strukturanalogon des Noradrenalins der Wirbeltiere. Aus chemischer Sicht handelt es sich beim Octopamin um ein Amin, genauer um ein biogenes Amin.

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Bei der Biosynthese entsteht Octopamin aus Tyrosin. Dieses wird durch das Enzym Tyrosindecarboxylase zu Tyramin umgesetzt. Das Enzym Tyramin-β-hydroxylase setzt Tyramin zu Octopamin um.

Physiologische Funktion

Octopamin dient zur Steuerung komplexer Verhaltensmuster (Sozialverhalten, Flucht, Nahrungsaufnahme) bei wirbellosen Tieren und erhöht die Erregbarkeit von Muskelzellen. Es ist in Leuchtorganen vorhanden und an der Steuerung der Stoffwechselaktivität beteiligt. Bei Insekten und Krebsarten ist Octopamin dafür bekannt, das es eine wichtige Rolle in der Regulierung von Aggressivität- und Rückzugverhalten im Kampf spielt.

Bekannte Antagonisten des Octopamin sind Chlorpromazin, Phentolamin und Cyroheptadin.

Sonstiges

Aufgrund seiner physiologischen Eigenschaften ist Octopamin ein Bestandteil in manchen Nahrungsergänzungsmitteln, da es die Verbrennung von Körperfetten aktivieren soll. Octopamin ist zwar an der Verbrennung bestimmter Fettsorten beteiligt, diese kommen jedoch beim Menschen nicht vor.

Einzelnachweise

↑ Octopamin bei ChemIDplus
↑ ^a ^b ^c In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b Nippon Yakurigaku Zasshi. Japanese Journal of Pharmacology. Vol. 64(4), Pg. 140S, 1968.
↑ Ternes, W.: Lebensmittel-Lexikon, 2005, Behr's Verlag, ISBN 3899471652

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Kategorien: Chemische Verbindung | Neurotransmitter | Arzneistoff

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