Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient

Der n-Oktanol-Wasser-Verteilungskoeffizient K_ow (auch Schreibweisen wie Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient gebräuchlich und korrekt) ist ein dimensionsloser Verteilungskoeffizient, der das Verhältnis der Konzentrationen einer Chemikalie in einem Zweiphasensystem aus n-Oktanol und Wasser angibt.^[1] Vor allem in der englischen Literatur wird der dekadische Logarithmus des Verteilungskoeffizient oft auch als log P bezeichnet. In Sicherheitsdatenblättern findet sich häufig die Schreibweise log Pow bzw. seltener log pOW.

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Anwendung

Das Umweltverhalten von persistenten organischen Schadstoffen hängt wesentlich von ihrer Verteilung zwischen Luft, Wasser und natürlichen organischen Phasen ab. Angesichts der großen Anzahl von Schadstoffen einerseits und der großen Variabilität natürlicher organischer Phasen andererseits ist eine experimentelle Bestimmung aller relevanten Verteilungskonstanten ausgeschlossen. In der Umweltchemie ist es daher üblich, die Verteilungskonstanten zwischen Wasser und einer organischen Phase mit den entsprechenden Oktanol-Wasser-Verteilungskonstanten der Substanzen zu korrelieren.^[2] Er ist somit ein Modellmaß für die Polarität bzw. Wasser-/Fettlöslichkeit der Chemikalie: Je höher der Koeffizient, desto stärker die Tendenz des Stoffes, sich z.B. im Fettgewebe von Organismen anzureichern (Depot-Effekt). Eng damit verknüpft ist der sogenannte Biokonzentrationsfaktor BCF. Er ist das Verhältnis der Konzentrationen eines Stoffes in Biota und in Wasser. Man kann den BCF und den K_ow in erster Näherung gleichsetzen. Oktanol ist also eine Nachahmung der Biota (Biomasse).

Der Parameter spielt auch eine wichtige Rolle in der Pharmakokinetik und in der Ökotoxikologie.

Gleichung

C_o Konzentration einer Chemikalie in der Octanol-reichen Phase

C_w Konzentration einer Chemikalie in der wasserreichen Phase

Log P ist positiv bei lipophilen und negativ bei hydrophilen Substanzen

Abschätzung

Da nicht für alle Chemikalien der K_OW gemessen werden kann, gibt es verschiedenste Modelle für die Vorhersage, z.B. durch Quantitative Struktur-Aktivitäts-Beziehungen (QSAR) oder durch Linear Free Energy Relationships (LFER).^[3]

Beispieldaten

Die aufgeführten Werte^[4] sind sortiert nach der Größe des Verteilungskoeffizienten. Acetamid ist hydrophil, 2,2',4,4',5-Pentachlorobiphenyl lipophil.

Quellen

1. ↑ J. Sangster, Octanol-Water Partition Coefficients: Fundamentals and Physical Chemistry, Vol. 2 of Wiley Series in Solution Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 1997.
2. ↑ Kai-Uwe Goss (2003): Der Oktanol/Wasser Verteilungskoeffizient - Das Allheilmittel der Umweltchemie?. UWSF-ESPR-Beitragsserie: Persistente Organische Schadstoffe (POPs)
3. ↑ Eugene Kellogg G, Abraham DJ: Hydrophobicity: is LogP(o/w) more than the sum of its parts?. Eur J Med Chem. 2000 Jul-Aug;35(7-8):651-61. PMID 10960181
4. ↑ Dortmunder Datenbank
5. ↑ Wolfenden R., Biochem.J., 17(1), S.201-204, 1978
6. ↑ ^{a b} Collander R., Acta Chem.Scand., 5, S.774-780, 1951
7. ↑ Whitehead K.E., Geankoplis Ch.J., Ind.Eng.Chem., 47(10), S.2114-2122, 1955
8. ↑ ^{a b} Wasik S.P., Tewari Y.B., Miller M.M., Martire D.E., NBS Techn.Rep., Rep.No. NBSIR 81-2406, S.1-56, 1981
9. ↑ Brodsky J., Ballschmiter K., Fresenius Z.Anal.Chem., 331, S.295-301, 1988

Siehe auch

• Hydrophober Effekt
• Dortmunder Datenbank