Meine Merkliste
my.chemie.de  
Login  

Oppenauer-Oxidation



Die Oppenauer-Oxidation ist eine Methode zur schonenden Synthese von Ketonen aus den entsprechenden sekundären Alkoholen.

Sie ist die Umkehrung der Meerwein-Ponndorf-Verley-Reduktion. Der Alkohol wird mit Aluminium-tert.-butylat in einem Überschuss an Aceton oxidiert. Hierdurch liegt das Gleichgewicht auf der rechten Seite.

Seit dem Aufkommen der auf Chromaten (z. B. PCC) oder Dimethylsulfoxid basierenden Oxidationsmethoden (z. B. Swern-Oxidation) ist sie mittlerweile von geringerer präparativer Bedeutung. Aufgrund der basischen Reaktionsbedingungen ist sie jedoch für die Oxidation säureempfindlicher Substrate geeignet. Eine Variante, die Trichloracetaldehyd und Aluminiumoxid verwendet, ist in der Lage, selektiv sekundäre neben unveränderten primären Alkoholen zu oxidieren.


Die Reaktion ist nach ihrem Entdecker Rupert Viktor Oppenauer benannt.

Siehe auch: Namensreaktionen

 
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Oppenauer-Oxidation aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar.
Ihr Bowser ist nicht aktuell. Microsoft Internet Explorer 6.0 unterstützt einige Funktionen auf ie.DE nicht.