Organische Chemie

Die Organische Chemie (auch kurz: Organik) ist die Lehre vom Aufbau und den Eigenschaften von den Verbindungen des Kohlenstoffs sowie von deren Analyse und insbesondere ihrer Herstellung.

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Allgemeines

Die Organische Chemie umfasst alle Verbindungen des Kohlenstoffs mit anderen Elementen; derzeit sind etwa 19 Millionen bekannt und täglich kommen weitere hinzu. Dazu gehören auch alle Bausteine des derzeit bekannten Lebens. Es sind auch bei weitem noch nicht alle in der Natur vorkommenden organischen Moleküle bekannt bzw. untersucht.

Das Gegenstück ist die Anorganische Chemie, die sich mit allen anderen Elementen und deren Verbindungen befasst. Einige wenige Verbindungen werden sowohl von der Organischen als auch Anorganischen Chemie behandelt: So z. B. die Oxalsäure und deren Salze (Oxalate) sowie die Blausäure und deren Salze (Cyanide).

Die Sonderstellung des Kohlenstoffs beruht darauf, dass das Kohlenstoffatom vier Bindungselektronen hat, wodurch es unpolare Bindungen mit ein bis vier weiteren Kohlenstoffatomen eingehen kann. Dadurch können lineare oder verzweigte Kohlenstoffketten sowie Kohlenstoffringe entstehen, die an den nicht mit Kohlenstoff besetzten Bindungselektronen mit Wasserstoff und anderen Elementen (vorwiegend Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel, Phosphor) verbunden sind, was zu großen und sehr großen Molekülen führen kann und die riesige Vielfalt an organischen Molekülen erklärt. Von dem ebenfalls vierbindigen Silicium gibt es auch eine große Anzahl Verbindungen, aber bei Weitem keine solche Vielfalt.

Die Eigenschaften organischer Substanzen werden sehr stark von ihrer jeweiligen Molekülstruktur bestimmt. Selbst die Eigenschaften von einfachen organischen Salzen wie den Acetaten werden deutlich von der Molekülform des organischen Teils geprägt. Es gibt auch viele Isomere, das sind Verbindungen mit der gleichen Gesamtzusammensetzung (Summenformel), aber unterschiedlicher Struktur (Strukturformel).

Dagegen bestehen die Moleküle in der Anorganischen Chemie meist nur aus einigen wenigen Atomen, bei denen die allgemeinen Eigenschaften von Festkörpern, Kristallen und/oder Ionen zum Tragen kommen. Es gibt aber auch Polymere, die keinen Kohlenstoff enthalten (oder nur in Nebengruppen), z. B. die Silane.

Organische Synthesestrategien unterscheiden sich von Synthesen in der Anorganischen Chemie, da organische Moleküle meist Stück für Stück aufgebaut werden können.

Geschichte

In der zweiten Hälfte des 18. Jahrhunderts führten insbesondere morphologisch-physiologische und nicht chemische Erwägungen und Kennzeichen zu einer neuen Einteilung der Stoffe/Materie. So wurden z. B. mineralische Stoffe als „unorganisierte“ und tierische und pflanzliche Stoffe als „organisierte Körper“ bezeichnet. Bereits um 1780 waren auch die Bezeichnungen „unorganische“ und „organische Körper“ geläufig. 1806 verwendet der schwedische Chemiker Jöns Jacob Berzelius erstmals den Begriff „organische Chemie“ (vgl. Walden 1927).

Bereits im 18. Jahrhundert war eine beträchtliche Zahl von organischen Substanzen als Reinstoff isoliert worden.

Beispiele sind der Harnstoff (1773, Hilaire Rouelle) und viele Säuren, wie die von Ameisen erhaltene Ameisensäure (1749, Andreas Sigismund Marggraf), die Äpfelsäure aus Äpfeln, und die aus dem Weinstein gewonnene Weinsäure (1769, Carl Wilhelm Scheele).

Es gelang zunächst nicht, diese Substanzen im Labor herzustellen, so dass die Meinung entstand, sie könnten nur von Lebewesen (Organismen) hergestellt werden, und dass zu ihrer Entstehung eine besondere 'Lebenskraft' (vis vitalis) notwendig sei.

Die Herstellung von Harnstoff durch Erhitzen von Ammoniumcyanat im Jahr 1828 durch Friedrich Wöhler konnte diese Annahme widerlegen.

1857 veröffentlichte Friedrich August Kekulé seine Arbeit „Über die s. g. gepaarten Verbindungen und die Theorie der mehratomigen Radikale“ in Liebigs Annalen der Chemie (Bd. 104, Nr. 2, S. 129 ff.), die als Ausgangspunkt der organischen Strukturchemie gesehen wird. In dieser Arbeit wird der Kohlenstoff erstmals als vierwertig beschrieben.

Mit zunehmendem Geschick der Chemiker - etwa bei der Analyse und Synthese der Zuckerarten durch Hermann Emil Fischer - gelang es, eine immer größere Zahl von organischen Substanzen durch Totalsynthese aus anorganischen Grundsubstanzen zu synthetisieren.

Zudem wurden dabei aus den Natursubstanzen auch Abkömmlinge (Derivate) hergestellt, die in der Natur nicht vorkommen (wie etwa die Hydrazone und Phenylhydrazone der Kohlenhydrate).

Auch völlig unnatürlich wirkende Stoffe, wie Kunststoffe und Erdöl, zählen zu den organischen Verbindungen, da sie wie die Substanzen von Lebensformen aus Kohlenstoffverbindungen bestehen. Erdöl, Erdgas und Kohle, die Ausgangsstoffe für viele synthetische Produkte, sind letztlich organischen Ursprungs.

Die in Lebewesen ablaufenden Stoffwechselprozesse werden nun in der Biochemie behandelt, die auf der Organischen Chemie beruht.

Bedeutung der Organischen Chemie

Die wichtigsten Moleküle des Lebens, darunter Aminosäuren, Proteine, Kohlenhydrate und die DNA, sind organisch, und so ist ein Großteil der Biochemie nichts anderes als organische Chemie.

Daraus ergibt sich auch eine große Bedeutung für die Biologie und für die Medizin, etwa bei der Entwicklung und Herstellung von Arzneimitteln, sowie für die Lebensmittelchemie.

Technisch wichtige Bereiche der organischen Chemie sind die Petrochemie, die Kunststoffe und Kunstfasern, viele Klebstoffe, Farben und Lacke.

Stoffgruppen der Organischen Chemie

Es ergeben sich zwei Möglichkeiten für eine systematische Einteilung der einzelnen Substanzen der organischen Chemie in Stoffgruppen:

Einteilung nach funktioneller Gruppe:

• Kohlenwasserstoffe ohne funktionelle Gruppe bilden die Ausgangsstoffe der organischen Chemie und die Grundlage ihrer Nomenklatur.
• Sauerstoff- und Hydroxyverbindungen
  • Alkohole
  • Aldehyde
  • Carbonsäuren
  • Ketone
• Stickstoffverbindungen
  • Amine
  • Amide
  • Nitroverbindungen, beispielsweise Trinitrotoluol
  • Nitrile
• Schwefelverbindungen
  • Alkanthiole
  • Sulfate
• Phosphorverbindungen
  • Phosphate
  • Phosphine
• Metallorganische Verbindungen, beispielsweise Ferrocen

Einteilung nach Kohlenstoffgerüst:

• aliphatische Kohlenwasserstoffe (Aliphaten)
  • acyclische Kohlenwasserstoffe
    • gesättigt (Alkane)
    • ungesättigt (Alkene und Alkine)
  • cyclische Kohlenwasserstoffe
• aromatische Kohlenwasserstoffe (Aromaten)
  • einfache Aromaten
  • kondensierte Aromaten
• Heterocyclen
• biochemische Verbindungen (Aminosäure, Proteine, Kohlenhydrate)

Reaktionen

Siehe Reaktionsmechanismus

Die Reaktionen in der organischen Chemie lassen sich größtenteils in die folgenden Grundtypen einordnen:

• Radikalische Substitution (S_R)
• Nucleophile Substitution (S_N):
  • Aliphatische nucleophile Substitution
  • Aromatische nucleophile Substitution
• Elektrophile Substitution (S_E):
  • Elektrophile aliphatische Substitution
  • Elektrophile aromatische Substitution
• Eliminierung
• Nucleophile Addition
• Elektrophile Addition
• Radikalische Addition
• Perizyklische Reaktionen
• Umlagerung (sofern sie nicht zu oben genannten Reaktionstypen gehören)
• Oxidation sowie Reduktion

Darüber hinaus sind viele Reaktionen unter dem Namen ihres Entdeckers bekannt (siehe: Namensreaktionen).

Eine Einteilung nach dem entstehenden Bindungstyp bzw. Baustein findet sich in der Liste der organischen Reaktionen (Einteilung nach entstehender Bindung).

Literatur

• Hart, H.; Craine, L.E.; Hart, D.J.; Hadad, C.M.; Kindler, N.: Organische Chemie. 3. Aufl. Wiley-VCH, Weinheim 2007, ISBN 978-3-527-31801-8
• Vollhardt K.P.C. und Schore N.E.: Organische Chemie. 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8
• P. Walden: Von der Iatrochemie zur „Organischen Chemie“. Zeitschrift für angewandte Chemie 40(1), S. 1–16 (1927), ISSN 0932-2132
• Heinz A. Staab: Hundert Jahre organische Strukturchemie. Angewandte Chemie 70(2), S. 37–41 (1958), ISSN 0044-8249