Orthoester

  Orthoester mit der allgemeinen Formel R-C(OR’)₃ sind dreifache Ester von Orthocarbonsäuren (R-C(OH)₃), die Hydrate von Carbonsäuren, die wegen ihres Verstoßes gegen die Erlenmeyer-Regel in freier Form nicht stabil sind. Beispiele für Orthoester sind Ethylorthoacetat, CH₃C(OCH₂CH₃)₃ und Methylorthoformiat, HC(OCH₃)₃.

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Die Herstellung von Orthoestern kann durch die Reaktion von Nitrilen mit Alkoholen unter Säurekatalyse durchgeführt werden:

RCN + 3 R’OH → R-C(OR’) ₃ + NH₃

In schwach sauren wässigen Lösungen können Orthoester Carbonsäureester bilden:

R-C(OR’)₃ + H₂O → R-CO-O-R’ + 2 R’OH

Orthoester werden in der organischen Synthese als Schutzgruppen für Carbonsäuren genutzt.

Auch anorganische Säuren können Orthoester bilden, so z. B. Kohlensäure das Tetraethylorthocarbonat C(OC₂H₅)₄.