Osazone

Als Osazone bezeichnet man die Phenylhydrazone von Zuckern.

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Geschichte

Emil Fischer entdeckte im Jahre 1874 bei Arbeiten über die Diazotierung von Anilin das Phenylhydrazin, es diente später zur Charakterisierung von Zuckern. Aldosen bilden mit drei Äquivalenten Phenylhydrazin zweifache Hydrazone am C¹- und C²-Atom, so dass ein chirales Zentrum verschwindet und die Identifizierung der C²-Epimere möglich wird. Die Bildung der Osazone verläuft nach folgendem Schema:

Chemische Bedeutung

Die Osazonbildung wird hauptsächlich zur Abtrennung und Charakterisierung von Zuckern angewandt. Die C²-Epimere Glucose und Mannose (beides Aldosen) sowie die Fructose (eine Ketose) ergeben bei der Umsetzung das gleiche Osazon.