Oxalylchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxalylchlorid
Andere Namen	Oxalsäuredichlorid Oxalyldichlorid
Summenformel	C2Cl2O2
CAS-Nummer	79-37-8
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	126,93 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,48 g·cm–3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	–12 °C[1]
Siedepunkt	63–64 °C[1]
Dampfdruck	200 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	in Wasser: Zersetzung, gut löslich in: Diethylether, Kohlenstoffdisulfid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Benzol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig [1] R- und S-Sätze R: 14-23-29-34-37[1] S: 26-36/37/39-45[1]
WGK	1 (schwach wassergefährdend)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oxalylchlorid ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel (COCl)₂. Es ist eine äußerst aggressive und stechend riechende Chemikalie. Es ist das Dichlorid der Oxalsäure, aus der es auch hergestellt wird. Die farblose Flüssigkeit ist aus wasserfreier Oxalsäure und Phosphorpentachlorid zugänglich.

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Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Oxalylchlorid ist eine farblose, an feuchter Luft aufgrund von Hydrolyse rauchende Flüssigkeit. Es ist leicht flüchtig, jedoch bleibt beim Verdunsten/Verdampfen oft ein Rückstand an Oxalsäure, die durch die Reaktion mit der Luftfeuchtigkeit entsteht.

Chemische Eigenschaften

Bei der Swern-Oxidation, einer selektiven Methode zur Herstellung von Aldehyden aus primären Alkoholen, dient Oxalylchlorid zur Aktivierung des Oxidationsmittels DMSO. Es wird verwendet, um aus sensiblen Alkoholen und Säuren die entsprechenden Chloralkane bzw. Säurechloride herzustellen. Trotz der geringeren Reaktivität gegenüber anderen Halogenierungsmittel wird es aufgrund der besseren Selektivität verwendet.

Ebenfalls wird es benötigt, um Oxalsäureester herzustellen, die aus normaler Oxalsäure nicht zugänglich sind, zum Beispiel Phenyloxalate für die Peroxychemolumineszenz.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu Oxalylchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29.8.2007 (JavaScript erforderlich)