Um alle Funktionen dieser Seite zu nutzen, aktivieren Sie bitte die Cookies in Ihrem Browser.
my.chemie.de
Mit einem my.chemie.de-Account haben Sie immer alles im Überblick - und können sich Ihre eigene Website und Ihren individuellen Newsletter konfigurieren.
- Meine Merkliste
- Meine gespeicherte Suche
- Meine gespeicherten Themen
- Meine Newsletter
OxazolidinoneOxazolidinone sind Mitglieder einer Stoffgruppe heterocyclischer Verbindungen, die ein einem Fünfring sowohl ein Stickstoff-, als auch ein Sauerstoff-Atom tragen und eine Carbonyl-Gruppe enthalten. Dadurch entsteht entweder ein Ester, eine Amid oder ein Carbamat. Die Stammverbindung der Gruppe ist das 2-Oxazolidinon. In der präparativen Chemie werden Oxazolidinone seit langem als Auxiliare eingesetzt. Einige Oxazolidinone gehören zu einer neuentwickelten Gruppe von Antibiotika. Der erste kommerziell verfügbare Wirkstoff war Linezolid im Jahr 2002. Ein weiteres Oxazolidinon ist Eperezolid. Weiteres empfehlenswertes FachwissenAuxiliareIn der präparativen Chemie dienen Oxazolidinone als Auxiliare. Dabei wird die umzusetzende Substanz vor der eigentlichen Reaktion mit einem Evans-Auxiliar substituiert. Das voluminöse Auxiliar lenkt die Reaktion so, dass stereoselektiv ein Reaktionsprodukt bevorzugt gebildet wird:
AntibiotikaDie medizinisch wirksamen Oxazolidinone gehören zu den antibakteriellen Pharmaka und sind sogenannte Proteinsynthese-Hemmer (genauso wie die Tetracycline, Aminoglykoside, Lincosamide und Makrolide). Oxazolidinone hemmen den Beginn der Synthese eines Peptidstranges, wo sich Ribosom, Boten- oder messenger-RNA und Start-tRNA-AS-Komplex zusammenlagern. Sie wirken bakteriostatisch auf Gram-positive Bakterien. Als Nebenwirkung wurde Knochenmarksuppression beschrieben, das Blutbild sollte kontrolliert werden. Kategorien: Stoffgruppe | Heterozyklische Verbindung | Sauerstoffverbindung | Stickstoffverbindung | Arzneistoff |
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Oxazolidinone aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |