Oxazolidinone

  Oxazolidinone sind Mitglieder einer Stoffgruppe heterocyclischer Verbindungen, die ein einem Fünfring sowohl ein Stickstoff-, als auch ein Sauerstoff-Atom tragen und eine Carbonyl-Gruppe enthalten. Dadurch entsteht entweder ein Ester, eine Amid oder ein Carbamat. Die Stammverbindung der Gruppe ist das 2-Oxazolidinon. In der präparativen Chemie werden Oxazolidinone seit langem als Auxiliare eingesetzt. Einige Oxazolidinone gehören zu einer neuentwickelten Gruppe von Antibiotika. Der erste kommerziell verfügbare Wirkstoff war Linezolid im Jahr 2002. Ein weiteres Oxazolidinon ist Eperezolid.

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Auxiliare

In der präparativen Chemie dienen Oxazolidinone als Auxiliare. Dabei wird die umzusetzende Substanz vor der eigentlichen Reaktion mit einem Evans-Auxiliar substituiert. Das voluminöse Auxiliar lenkt die Reaktion so, dass stereoselektiv ein Reaktionsprodukt bevorzugt gebildet wird:

Nach der Reaktion muss das Evans-Auxiliar (hier mit Lithiumhydroxid und Wasserstoffperoxid) wieder abgespalten werden.

Antibiotika

Die medizinisch wirksamen Oxazolidinone gehören zu den antibakteriellen Pharmaka und sind sogenannte Proteinsynthese-Hemmer (genauso wie die Tetracycline, Aminoglykoside, Lincosamide und Makrolide). Oxazolidinone hemmen den Beginn der Synthese eines Peptidstranges, wo sich Ribosom, Boten- oder messenger-RNA und Start-tRNA-AS-Komplex zusammenlagern. Sie wirken bakteriostatisch auf Gram-positive Bakterien.

Als Nebenwirkung wurde Knochenmarksuppression beschrieben, das Blutbild sollte kontrolliert werden.