Oxidative Decarboxylierung

Die oxidative Decarboxylierung ist ein Teilprozess der Zellatmung. Er findet in der Matrix der Mitochondrien statt. In ihm wird Pyruvat, das z. B. aus der Glykolyse stammen kann, oxidativ decarboxyliert, d. h. es findet eine Abspaltung von CO₂ und anschließend eine Oxidation des Pyruvates statt. Das Reaktionsprodukt Acetyl-CoA kann in den Citratzyklus eingeschleust werden.

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Ablauf

• Pyruvat lagert sich an Thiaminpyrophosphat (TPP), einem Derivat des Vitamin B₁, an.
• Der Säurerest des Pyruvates wird als CO₂ abgespalten. Es entsteht Hydroxythyl-TPP.
• Der verbleibende Rest wird zur Acetyl-Gruppe oxidiert und auf Liponamid übertragen. Es entsteht Acetyl-Dihydroliponamid, als Oxidationsmittel dient also die Disulfidgruppe. Das TPP wird dabei regeneriert.
• Die Acetylgruppe wird auf Coenzym A übertragen, es entsteht Acetyl-CoA.
• Das Dihydroliponamid wird mit NAD⁺ regeneriert.

Für die gesamte Reaktion ist ein Multienzymkomplex notwendig. Der Komplex besteht aus den Teilenzymen Decarboxylase, Reduktase und Dehydrogenase, den Coenzymen Thiamindiphosphat, Coenzym A und NAD⁺, sowie den prosthetischen Gruppen FAD und Liponsäure.

Eine Störung dieser Stoffwechselreaktion hat schwerwiegende Auswirkungen, da die Elektronentransportkette z. B. beim Abbau der Glucose zu CO₂ unterbrochen wird.

Allgemeinere Bedeutung des Begriffs

In der organischen Chemie generell bezeichnet der Begriff oxidative Decarboxylierung^[1] eine Reaktion, bei der eine Carbonsäure unter Oxidation der Kohlenstoffkette Kohlenstoffdioxid abspaltet; Beispiele hierfür sind die Hunsdiecker-Reaktion und die Kochi-Reaktion.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ www.chemiestudent.de: Oxidative Decarboxylierung
2. ↑ www.chemiestudent.de: Kochi-Reaktion