Oxime

• Aldoxime: einer der beiden Reste ist ein H-Atom
• Ketoxime: beide Reste sind organische Reste.

Nach IUPAC ist die Namensgebung auch durch Voranstellen von "Hydroxyimino" erlaubt.

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Herstellung

Oxime kann man aus Hydroxylamin oder dessen Hydrochlorid und Carbonylverbindungen erhalten.

Verwendung

Die 1,2-Dioxime werden als Chelat-Bildner eingesetzt. Mit Dimethylglyoxim können Nickel(II)-Ionen nachgewiesen werden, da es mit diesen einen unlöslichen, leuchtend rosafarbenen Komplex bildet.

Oxime werden außerdem als Antihautmittel (eng.: "anti-skinning agents") verwendet. Antihautmittel (auch als Retarder oder Hautverhütungsmittel bezeichnet) verhindern die Hautbildung bei der Lagerung von Lacken. Verwendet werden hierzu meist flüchtige Oxime, wie Acetonoxim oder Butanonoxim.

Des weiteren sind Oxime in der organischen Synthese interessant, da sie sich leicht zum Amin reduzieren, zum Nitril dehydratisieren oder zum Nitriloxid oxidieren lassen.

Bestimmte Oxime findet in der Medizin Anwendung bei der Therapie von Vergiftungen mit Thiophosphorsäureester, wie z.B. mit dem Pflanzenschutzmittel E605. Die Giftwirkung dieser Thiophosphorsäureester beruht auf einer irreversiblen Hemmung (Phosphorylierung) des esteratischen Zentrums der Acetylcholinesterase und damit zunächst zu einer Acetylcholin-Überflutung des Körpers. Im Folgenden kommt es durch ständige Nervenimpulse zu Lähmungen und eventuell zum Tod durch Atemlähmung. Oxime (Pralidoxim, Obidoxim) können in begrenztem Ausmaß die Acetylcholinesterase reaktivieren. Die Wirkung beruht auf einer Umphosphorylierung und Freigabe der Cholinesterase. Die Wirksamkeit hängt allerdings von der Kontaktdauer und den chemischen Eigenschaften des Giftstoffes ab.