Ozonolyse

Als Ozonolyse bezeichnet man die Zerstörung/Auflösung (Lyse) einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung durch Einwirkung von Ozon und Bildung zweier Carbonylverbindungen. Im Gegensatz zu einigen anderen Oxidationsreaktionen an Alkenen wird hier nicht nur die pi-Bindung, sondern zusätzlich auch noch die sigma-Bindung gebrochen.

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Diese Reaktion funktioniert besonders gut bei tiefen Temperaturen. Häufig verwendete Lösungsmittel sind Methanol, Ethylacetat und Dichlormethan.

Der Mechanismus lässt sich wie folgt beschreiben (nach Rudolf Criegee): Im ersten Schritt wird das Ozon über eine 1,3-dipolare Cycloaddition an das Alken addiert. Es bildet sich dabei das so genannte Primärozonid (auch Molozonid genannt). Dieses zerfällt durch Bruch der C-C-Bindung und einer der beiden O-O-Bindungen im Ozon (Cycloreversion) in eine Carbonylverbindung und ein Carbonyloxid. Diese bilden wieder durch 1,3-dipolare Cycloaddition das so genannte Sekundärozonid.

Durch unterschiedliche Aufarbeitung der Ozonolyse können unterschiedliche Produkte erhalten werden: Durch einfache Hydrolyse des Sekundärozonids bilden sich primär die beiden Carbonylverbindungen. Da bei einer einfachen Hydrolyse aber gleichfalls Wasserstoffperoxid gebildet wird, kann dieses die Produkte unter Umständen weiter oxidieren.

Präparativ wird man entscheiden, ob man entweder unter oxidativen oder unter reduktiven Bedingungen aufarbeiten möchte - oder unter Erhalt der Oxidationsstufe der beiden Primärprodukte. Eine reduktive Aufarbeitung würde z.B. unter Zusatz von Natriumborhydrid stattfinden - durch Zugabe von Triphenylphosphin schützt man die Primärprodukte vor weiterer Oxidation.

Siehe auch: Namensreaktionen