PTCDA

3,4,9,10-Perylen-tetracarbonsäure- dianhydrid (Abkürzung: PTCDA aus engl. Perylene-3,4,9,10- tetracarboxylic- dianhydride) ist ein Molekül, das in der Entwicklung organischer Halbleiter-Bauelemente verwendet und von der Farbmittel-Industrie für kommerzielle Anwendungen hergestellt wird.

Weiteres empfehlenswertes Fachwissen

Leitfaden zu den grundlegenden Laborkenntnissen

Sicherer Wägebereich zur Sicherstellung genauer Resultate

Wie erhalten Sie Tag für Tag genaue Wägeresultate?

Es basiert in seiner molekularen Struktur auf dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Perylen, besitzt im Gegensatz zu diesem jedoch sechs Sauerstoff-Heteroatome.

Von der Kristallstruktur^[1] sind zwei Modifikationen bekannt (alpha und beta)^[2]. Die zweidimensionale Struktur von PTCDA-Schichten, die sich durch Molekularstrahlepitaxie erzeugen lässt, wurde auf verschiedenen Substraten mittels Rastertunnelmikroskopie eingehend untersucht, darunter Graphit, Molybdändisulfid (MoS₂) ^[3] und Kupfer ^[4].

Eigenschaften

PTCDA ist ein planares Molekül mit einem zweidimensional konjugierten π-Elektronensystem, welches über das gesamte Perylengerüst delokalisiert ist. ^[5] Das Anhydrid ist ein organischer Halbleiter (n-Leiter)^[6] aus der Gruppe der zweidimensional kondensierten Ringsysteme.

Als rotes Pigment ist PTCDA kommerziell erhältlich.

Verwendung

Als organischer Halbleiter lässt sich PTCDA z.B. für die Herstellung von organischen Feldeffekttransistoren^[7] verwenden. Derivate der PTCDA lassen sich als Schicht in organischen Solarzellen ^[8] einsetzen oder dienen als Adsorbat zur Sensibilisierung von Titandioxid-Solarzellen für sichtbares Licht ^[9]. PTCDA eignet sich zudem als Photokatalystor zur Sauerstoff-Produktion aus Wasser mittels Sonnenenergie ^[10].

Als Pigment wird PTCDA vor allem als hochwertiger Industrie-Lack, insbesondere im Automobil-Bereich, eingesetzt^[11].

Quellen

1. ↑ T. Ogawa et al.: 3,4:9,10-Perylenetetracarboxylic dianhydride (PTCDA) by electron crystallography. In: Acta Cryst. B55, 1999, S. 123-130.
2. ↑ H. P. Wagner et al: Exciton emission in PTCDA films and PTCDA/ Alq3 multilayers. In: Physical Review B 70, 2004, S. 235201.
3. ↑ C. Ludwig et al.: STM investigations of PTCDA and PTCDI on graphite and MoS2. A systematic study of epitaxy and STM image contrast. In: Z. Phys. B 93, 1994, S. 365-373.
4. ↑ Wagner et al.: The initial growth of PTCDA on Cu(111) studied by STM in J. Phys.: Condens. Matter 19, 2007, S. 056009 http://dx.doi.org/10.1088/0953-8984/19/5/056009
5. ↑ T. Ertl. In: Alkalimetall-Dotierung von Perylentetracarbonsäuredianhydrid (PTCDA), Dissertation, 2001, S. 15
6. ↑ R. Hudej, G. Bratina: Electronic transport in perylenetetracarboxylic dianhydride: The role of In diffusion. In: J. Vac. Sci. Technol. A 20, Nr. 3, 2002, S. 797-801 (2002).
7. ↑ A. Dodabalapur et al.: Molecular Orbital Energy Level En-gineering in Organic Transistors. In: Advanced Materials 8, Nr. 10, 1996, S. 853-855.
8. ↑ C. W. Tang: Two-layer organic photovoltaic cell. In: Appl. Phys. Lett. 48, Nr. 2, 1986, S. 183-185.
9. ↑ S. Ferrere, B. A. Gregg: New perylenes for dye sensitization of TiO2. In: New J. Chem. 26, 2002, S. 1155-1160.
10. ↑ C. A. Linkous, D. K Slattery: Solar photocatalytic hydrogen production from water using a dual bed photosystem. In: Proceedings of the 2000 Hydrogen Program Annual Review, Volume I. http://www.eere.energy.gov/hydrogenandfuelcells/pdfs/28890v.pdf).
11. ↑ W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3527287442