Um alle Funktionen dieser Seite zu nutzen, aktivieren Sie bitte die Cookies in Ihrem Browser.
my.chemie.de
Mit einem my.chemie.de-Account haben Sie immer alles im Überblick - und können sich Ihre eigene Website und Ihren individuellen Newsletter konfigurieren.
- Meine Merkliste
- Meine gespeicherte Suche
- Meine gespeicherten Themen
- Meine Newsletter
Pauson-Khand-ReaktionUnter der Pauson-Khand-Reaktion versteht meine chemische Reaktion zur Synthese von substituierten Cyclopentenonen. Es handelt sich hierbei um eine [2+2+1]-Cycloaddition, zu der ein Alken, ein Alkin und Kohlenmonoxid sowie Dicobaltoctacarbonyl benötigt werden. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
MechanismusDer Reaktionsmechanismus der Phauson-Khand-Reaktion ist nicht vollständig gesichert. Folgender Mechanismus wird als wahrscheinlichster postuliert: Zunächst werden am eingesetzten Cobaltoctacarbonyl zwei CO-Liganden, zum Beispiel oxidativ, entfernt. Die anschließende Addition eines Alkin liefert ein Dicobaltatetrahedran (siehe auch Nicholas-Reaktion). Nach Dissoziation eines weiteren CO-Liganden findet die Addition des Alkens statt, nach der CO wieder am Metall komplexiert wird. Durch nukleophilen Angriff an einem Carbonylkohlenstoff wird die spätere Carbonylfunktion eingeführt. Die Reaktion endet mit dem Ringschluss zum 5-Ring und der Abspaltung von Dicobalthexacarbonyl. ProdukteVon den vier möglichen Isomeren, die bei dieser Reaktion gebildet werden können, treten nur die zwei auf (1 und 2), bei denen der aus dem Alken stammende Rest neben der Carbonylfunktion steht. Die zwei anderen Isomere (3 und 4) werden wahrscheinlich aus sterischen Gründen nicht gebildet.
VariationenAnstelle des klassischen Cobaltkatalysators können auch andere Übergangsmetallkatalysatoren, beispielsweise der Wilkinson-Katalysator (auf Rhodium-Basis) verwendet werden. Auch andere Katalysatorsysteme auf Basis von Molybdän, Eisen oder Iridium sind bereits erfolgreich eingesetzt worden.
Quellen
|
|
Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Pauson-Khand-Reaktion aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |