Pentachlorphenol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentachlorphenol
Andere Namen	PCP Penta
Summenformel	C6Cl5OH
CAS-Nummer	87-86-5
Kurzbeschreibung	Nadelförmige Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	266,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,978 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	189 °C [1]
Siedepunkt	309–310 °C (Zersetzung) [1]
Dampfdruck	0,008 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, löslich in Aceton, Benzol, Alkohol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I T+ Sehr giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 24/25-26-36/37/38-40-50/53 S: (1/2-)22-36/37-45-52-60-61
MAK	Für krebserzeugende Stoffe wird generell kein MAK-Wert vergeben [1]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pentachlorphenol, kurz PCP, ist ein chlorierter, aromatischer Kohlenwasserstoff und stellt ein Derivat des Phenols dar, bei dem alle aromatischen Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt sind.

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Darstellung

Pentachlorphenol kann durch Chlorierung von Phenol oder durch Hydrolyse von Hexachlorbenzol hergestellt werden. Die Produktion von PCP wurde aufgrund der ökotoxikologischen Eigenschaften stark eingeschränkt.

Verwendung

PCP kam wegen seiner fungiziden Wirkung vor allem in Holzschutzmitteln zum Einsatz, beispielsweise in Westdeutschland im Holzschutzmittel Xylamon BV (in Kombination mit Lindan).

Eigenschaften

Die Wasserlöslichkeit und die geringe biologische Abbaubarkeit führen zu einem ubiquitären Vorkommen. Seit 1986 ist die Produktion von Pentachlorphenol in der Bundesrepublik Deutschland ausgesetzt. 1989 erließ die Bundesregierung die Pentachlorphenol-Verbotsverordnung auf der Basis des Chemikaliengesetzes. Seitdem ist die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung von PCP, Na-PCP und PCP-haltigen Erzeugnissen, die mehr als 5 mg/kg PCP enthalten, verboten. 1996 gingen die Inhalte der PCP-Verordnung in der seitdem gültigen Chemikalienverbots-Verordnung (Abschnitt 15) auf. Seit Inkrafttreten der PIC-Konvention^[2] 2004 dürfte auch PCP nur noch dann in Entwicklungsländer exportiert werden, wenn diese über das Gefährdungspotential informiert wurden und ausdrücklich zugestimmt haben.^[3]

Biologische Wirkung

PCP entkoppelt die Atmungskette in den Mitochondrien der Zellen, was zu Blutdruckanstieg, Hyperglykämie, beschleunigter Atmung und zu Herzversagen führt. Die Aufnahme erfolgt sowohl durch den Magen-Darm-Trakt als auch über die Haut.

Nachweis

Pentachlorphenol lässt sich durch Farbreaktionen nachweisen, genauere Bestimmungen können durch UV-Spektroskopie oder Dünnschichtchromatografie erfolgen. Eine gaschromatografische Analyse erfolgt meistens als Methyl- oder Ethylether.

Nachweis mit UV-Spektroskopie

UV-spektroskopisch erfolgt der Nachweis über Batho- und hypochrome Verschiebung der Absorption, welche auftritt, wenn PCP mit einem Cyclodextrin-Porphyrin Komplex ("gedeckeltes Cyclodextrin") interagiert. Die Bildung von Wasserstoffbrücken zwischen der Hydroxygruppe des Phenols und dem Stickstoff des Pyrrols führt dabei zu einer Änderung der Porphyrin-Absorption.^[4]

Quellen