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Pentachlorphenol
Pentachlorphenol, kurz PCP, ist ein chlorierter, aromatischer Kohlenwasserstoff und stellt ein Derivat des Phenols dar, bei dem alle aromatischen Wasserstoffatome durch Chlor ersetzt sind. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
DarstellungPentachlorphenol kann durch Chlorierung von Phenol oder durch Hydrolyse von Hexachlorbenzol hergestellt werden. Die Produktion von PCP wurde aufgrund der ökotoxikologischen Eigenschaften stark eingeschränkt. VerwendungPCP kam wegen seiner fungiziden Wirkung vor allem in Holzschutzmitteln zum Einsatz, beispielsweise in Westdeutschland im Holzschutzmittel Xylamon BV (in Kombination mit Lindan). EigenschaftenDie Wasserlöslichkeit und die geringe biologische Abbaubarkeit führen zu einem ubiquitären Vorkommen. Seit 1986 ist die Produktion von Pentachlorphenol in der Bundesrepublik Deutschland ausgesetzt. 1989 erließ die Bundesregierung die Pentachlorphenol-Verbotsverordnung auf der Basis des Chemikaliengesetzes. Seitdem ist die Herstellung, das Inverkehrbringen und die Verwendung von PCP, Na-PCP und PCP-haltigen Erzeugnissen, die mehr als 5 mg/kg PCP enthalten, verboten. 1996 gingen die Inhalte der PCP-Verordnung in der seitdem gültigen Chemikalienverbots-Verordnung (Abschnitt 15) auf. Seit Inkrafttreten der PIC-Konvention[2] 2004 dürfte auch PCP nur noch dann in Entwicklungsländer exportiert werden, wenn diese über das Gefährdungspotential informiert wurden und ausdrücklich zugestimmt haben.[3] Biologische WirkungPCP entkoppelt die Atmungskette in den Mitochondrien der Zellen, was zu Blutdruckanstieg, Hyperglykämie, beschleunigter Atmung und zu Herzversagen führt. Die Aufnahme erfolgt sowohl durch den Magen-Darm-Trakt als auch über die Haut. NachweisPentachlorphenol lässt sich durch Farbreaktionen nachweisen, genauere Bestimmungen können durch UV-Spektroskopie oder Dünnschichtchromatografie erfolgen. Eine gaschromatografische Analyse erfolgt meistens als Methyl- oder Ethylether. Nachweis mit UV-SpektroskopieUV-spektroskopisch erfolgt der Nachweis über Batho- und hypochrome Verschiebung der Absorption, welche auftritt, wenn PCP mit einem Cyclodextrin-Porphyrin Komplex ("gedeckeltes Cyclodextrin") interagiert. Die Bildung von Wasserstoffbrücken zwischen der Hydroxygruppe des Phenols und dem Stickstoff des Pyrrols führt dabei zu einer Änderung der Porphyrin-Absorption.[4] Quellen
Kategorien: Giftiger Stoff | Umweltgefährlicher Stoff | Biozid (Wirkstoff) | Organochlorverbindung | Halogenaromat | Phenol |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Pentachlorphenol aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |