Pentaerythrit

Der Pentaerythrit (nach IUPAC-Nomenklatur 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propan-diol) ist ein 4-wertiger Alkohol. Das Präfix Penta (fünf) weist auf die 5 Kohlenstoff-Atome hin.

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Allgemein

Pentaerythrit ist ein weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack, nicht hygr., brennbar, in heißem Wasser gut löslich, in kaltem Wasser etwas löslich, wenig löslich in Alkohol und unlöslich in Benzol, Tetrachlormethan, Ether und Petrolether.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetaldehyd durch dreifache Aldolreaktion mit anschließender gekreuzter Cannizzaro-Reaktion. Es wird mit molarem Überschuss von Formaldehyd gearbeitet, um die Bildung von Dipentaerythrit zu vermeiden.

Chemische Eigenschaften

Die vier OH-Gruppen gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie Veresterung mit Säuren, ein. Bei Veresterung von Pentaerythrit mit Salpetersäure, nicht ganz korrekt Nitrierung genannt, entsteht das Pentaerythrittetranitrat (Nitropenta) welches bis heute zu den brisantesten Sprengstoffen zählt und z.B. das viel zitierte C4 bei weitem in seiner verheerenden Sprengwirkung übertrifft und daher auch vom Militär eher bzw. ausschließlich für Spezialgebiete verwendet wird. Pentaerythrittetranitrat findet sich als Bestandteil in Semtex , welches wiederum vom Militär aufgrund der Kosten eher nicht verwendet wird.

Verwendung

PE wird überwiegend zur Herstellung von Alkydharzen sowie Weichmachern und Emulgatoren verwendet, zusätzlich auch zur Herstellung von Nitropenta (Sprengstoff).

Literatur

• Paul Karrer, Lehrbuch der organischen Chemie, 10. Auflage 1948 S.335, Georg Thieme Verlag Stuttgart