Perylen

Perylen (vollständig: peri-Dinaphthylen) ist ein polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff, der aus fünf kondensierten Benzolringen bzw. aus zwei miteinander verbundenen Naphthalin-Gruppen aufgebaut ist.

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Vorkommen

Perylen kommt in Steinkohlenteer und als Luftverschmutzung im Feinstaub vor.

Herstellung

Perylen entsteht durch Erhitzen von Naphthalin mit Aluminiumchlorid oder anderen Lewissäuren. Es wurde dadurch 1910 erstmals von Roland Scholl isoliert.

Eigenschaften

Die Summenformel ist C₂₀H₁₂. Das Molekül ist eben und inversionssymmetrisch (Symmetriegruppe D_2h). Es ist ein Feststoff, der gelbe glänzende Plättchen bildet und bei 272-273 °C schmilzt. Substituierte Perylene, sind farbstark und beständig gegen Wärme und Chemikalien.

Perylen ist ein organischer Halbleiter^[1]

Verwendung

Perylen wird in Form von Derivaten wie PTCDA oder MePTCDI als Pigment verwendet.

Quellen

1. ↑ Q. Chen et al.: Epitaxial Growth of a Crystalline Organic Semiconductor: Perylene/Cu{110}. In: Chemistry of Materials 14, 2002, S. 743-749.