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Phenazin
Phenazin ist eine polycyclische aromatische chemische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen im mittleren der drei Ringe. Diese Struktur liegt auch im Pyrazin als Einzelring vor. Phenazin ist ein gelbes bis braunes Pulver und ist Ausgangsstoff für viele abgeleitete Verbindungen, die als Farbstoffe (z. B. Neutralrot, Safranin, Eurhodin, Indulin, Pyocyanin, Mauvein) dienen. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
VorkommenEinige Phenazin-Derivate besitzen eine antibiotischer Wirkung und werden deshalb von vielen Bakterien (z.B. Pseudomonas aeruginosa, Streptomyces, Pantoea agglomerans) synthetisiert und zur Verteidigung ihres Lebensraums in die Umgebung abgegeben[3]. Die Biosynthese der beiden sechsgliedrigen Kohlenstoffringe der Phenazine erfolgt auf dem Shikimisäureweg der Aromatenbiosynthese über Chorisminsäure.[3][4][5]Fast 100 solcher in der Natur vorkommenden Verbindungen sind inzwischen identifiziert[6]. Gewinnung und DarstellungEine klassische Methode zur Synthese von Phenazin ist die Reaktion von Nitrobenzen und Anilin bei der Wohl-Aue-Reaktion (1901). Es sind aber noch weitere Methoden bekannt:
VerwendungPhenazin ist Ausgangsstoff für viele Farbstoffe (auch als Azin-Farbstoffe bezeichnet) wie Neutralrot, Safranin und Mauvein, wobei der Ring mit den beiden Stickstoffatomen als Chromophor auftritt. Phenazin-Farbstoffe enthalten im Allgemeinen die Struktur von Phenazin als Grundgerüst für diese Farbstoffklasse. Der Phenazinring und Phenazinderivate sind wichtige Ausgangsstoffe für die industrielle Herstellung von Pestiziden, Riechstoffen und Arzneistoffen. Phenazin ist weiterhin ein Chelatbildner und wird in der metallorganischen Chemie für verschiedene Zwecke eingesetzt, wie Koordination von metallorganischen Komplexen, Redox-Mediator für Biosensoren, Katalysator für oxidative organische Synthesen und weiterem. Phenazon Derivate
Quellen
Kategorien: Gesundheitsschädlicher Stoff | Stickstoffverbindung | Heteroaromat | Stoffgruppe |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Phenazin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |