Phenazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenazin
Andere Namen	Dibenzopyrazin
Summenformel	C12H8N2
CAS-Nummer	92-82-0
Kurzbeschreibung	gelbe bis braune nadelförmige Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	180,21 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	g/cm3[1]
Schmelzpunkt	173-175 °C[1]
Siedepunkt	>360 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Alkohol, Ether und Benzen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xn Gesundheits- schädlich [2] R- und S-Sätze R: 22-68[2] S: 36/37[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenazin ist eine polycyclische aromatische chemische Verbindung mit zwei Stickstoffatomen im mittleren der drei Ringe. Diese Struktur liegt auch im Pyrazin als Einzelring vor. Phenazin ist ein gelbes bis braunes Pulver und ist Ausgangsstoff für viele abgeleitete Verbindungen, die als Farbstoffe (z. B. Neutralrot, Safranin, Eurhodin, Indulin, Pyocyanin, Mauvein) dienen.

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Vorkommen

Einige Phenazin-Derivate besitzen eine antibiotischer Wirkung und werden deshalb von vielen Bakterien (z.B. Pseudomonas aeruginosa, Streptomyces, Pantoea agglomerans) synthetisiert und zur Verteidigung ihres Lebensraums in die Umgebung abgegeben^[3]. Die Biosynthese der beiden sechsgliedrigen Kohlenstoffringe der Phenazine erfolgt auf dem Shikimisäureweg der Aromatenbiosynthese über Chorisminsäure.^[3][4][5]Fast 100 solcher in der Natur vorkommenden Verbindungen sind inzwischen identifiziert^[6].

Gewinnung und Darstellung

Eine klassische Methode zur Synthese von Phenazin ist die Reaktion von Nitrobenzen und Anilin bei der Wohl-Aue-Reaktion (1901). Es sind aber noch weitere Methoden bekannt:

• Destillation von Bariumsalzen mit Azobenzoat
• Reaktion von Anilindampf mit Bleioxid
• Oxidation von Dihydrophenazin, welches durch Erhitzung von Pyrocatechin mit O-Phenylendiamin gewonnen werden kann
• Destillation von O-Aminodiphenylamin über Bleiperoxid
• durch Umsetzung von 2,4-Toluylendiamin

Verwendung

Phenazin ist Ausgangsstoff für viele Farbstoffe (auch als Azin-Farbstoffe bezeichnet) wie Neutralrot, Safranin und Mauvein, wobei der Ring mit den beiden Stickstoffatomen als Chromophor auftritt. Phenazin-Farbstoffe enthalten im Allgemeinen die Struktur von Phenazin als Grundgerüst für diese Farbstoffklasse. Der Phenazinring und Phenazinderivate sind wichtige Ausgangsstoffe für die industrielle Herstellung von Pestiziden, Riechstoffen und Arzneistoffen. Phenazin ist weiterhin ein Chelatbildner und wird in der metallorganischen Chemie für verschiedene Zwecke eingesetzt, wie Koordination von metallorganischen Komplexen, Redox-Mediator für Biosensoren, Katalysator für oxidative organische Synthesen und weiterem.

Phenazon Derivate

• Diaminophenazin ist Ausgangsstoff zur Herstellung von Neutralrot und wird durch Reaktion von Orthophenylendiamin mit Eisenchlorid gewonnen.
• Naphthophenazine, Naphthazine und Naphthotolazine

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Datenblatt bei Merck
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt bei ChemBlink englisch
3. ↑ ^{a b} Die Biosynthese von Phenazinen
4. ↑ G.S. Byng J. Gen. Microbiology 97 (1976) 57-62
5. ↑ G.S. Byng u. J.M. Turner Biochem. J. 164 (1977) 139-145
6. ↑ Strukturgestützte Untersuchungen zur Phenazin-Biochemie