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Phenothiazine
Als Phenothiazine wird eine Gruppe von Arzneistoffen bezeichnet, die klare strukturchemische Gemeinsamkeiten mit dem ersten überhaupt entdeckten Neuroleptikum – dem Chlorpromazin – aufweisen. Alle diese Substanzen besitzen ein räumlich annähernd planares Dreiringsystem, das genau genommen für sich allein (ohne Substituenten) den Namen Phenothiazin trägt. In der Pharmakologie heißen die daraus durch Abwandlung einzelner Molekülteile (v.a. mittels Substitution) abgeleiteten Derivate vereinfachend Phenothiazine. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
EinteilungDie Phenothiazine können nach Strukturmerkmalen weiter unterteilt werden in solche vom Chlorpromazin-, Pecazin- und Perphenazin-Typ; außerdem stehen die Azaphenothiazine sowie die Thioxanthene den Phenothiazinen nahe. Chlorpromazin-TypHierzu gehören die Stoffe mit offener Seitenkette an R2:
Die Vertreter des Chlorpromazintyps sind eher schwach antipsychotisch wirksam (nieder- bis mittelpotente Neuroleptika). Pecazin-TypHierzu gehören Substanzen mit Piperidinylalkyl-Seitenkette an R2. Perphenazin-TypDies sind Phenothiazine mit einer Piperazinylalkyl-Seitenkette an R2:
Sie wirken im Vergleich mit Chlorpromazin mindestens gleich stark, eher stärker antipsychotisch. AzaphenothiazineDiese besitzen ein Aza-analoges Ringsystem und wirken gleichartig wie die vorgenannten Stoffe. Einziger Vertreter dieser Subgruppe ist das Prothipendyl. ThioxantheneSie sind den eigentlichen Phenothiazinen ebenfalls sehr ähnlich, nur wird deren Drei-Ring-Grundgerüst durch Thioxanthen gebildet. Wichtige Vertreter sind
Sie unterscheiden sich gleichfalls an R2: AnwendungsgebieteSie werden medizinisch eingesetzt als
Die meisten Phenothiazin-Präparate kommen in der Psychiatrie bei der Behandlung von Schizophrenien (d.h. als Neuroleptika) zum Einsatz. Das niederpotente Promethazin wird häufig gegen Angst- und Erregungszustände verwendet und hat sich dafür seit Jahrzehnten bewährt. WirkungDie Phenothiazine insgesamt wirken unspezifischer, mit einem breiteren Spektrum als die Butyrophenone oder andere Klassen von Neuroleptika. Sie blockieren oft eine ganze Reihe von Rezeptoren für Neurotransmitter u.a. D2, H1, M, α -Rezeptoren, wodurch
Effekte entstehen können. Unerwünschte WirkungenDie Nebenwirkungen der Phenothiazine ergeben sich aus dem vergleichsweise breiten Wirkspektrum (siehe bei Wirkung). Die hochpotenten Stoffe können durch ihre Dopamin-Rezeptor-Blockade ähnliche Motorikstörungen auslösen wie die starken Butyrophenone: Diese extrapyramidal-motorischen Störungen (EPMS) umfassen Früh- und Spätdyskinesien, Akathisien und parkinsonähnliche Symptome. Einige Phenothiazine (v.a. des Chlorpromazin-Typs) können Störungen der Wärmeregulation verursachen. Siehe auchButyrophenone, Diphenylbutylpiperidine, Benzamide, Atypische Neuroleptika
Kategorien: Stoffgruppe | Antipsychotikum |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Phenothiazine aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |