Phenothiazine

Als Phenothiazine wird eine Gruppe von Arzneistoffen bezeichnet, die klare strukturchemische Gemeinsamkeiten mit dem ersten überhaupt entdeckten Neuroleptikum – dem Chlorpromazin – aufweisen. Alle diese Substanzen besitzen ein räumlich annähernd planares Dreiringsystem, das genau genommen für sich allein (ohne Substituenten) den Namen Phenothiazin trägt.

In der Pharmakologie heißen die daraus durch Abwandlung einzelner Molekülteile (v.a. mittels Substitution) abgeleiteten Derivate vereinfachend Phenothiazine.

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Einteilung

  Die Phenothiazine können nach Strukturmerkmalen weiter unterteilt werden in solche vom Chlorpromazin-, Pecazin- und Perphenazin-Typ; außerdem stehen die Azaphenothiazine sowie die Thioxanthene den Phenothiazinen nahe.

Chlorpromazin-Typ

Hierzu gehören die Stoffe mit offener Seitenkette an R₂:

• Acepromazin,
• Chlorpromazin,
• Levomepromazin,
• Promazin,
• Promethazin,
• Triflupromazin.

Die Vertreter des Chlorpromazintyps sind eher schwach antipsychotisch wirksam (nieder- bis mittelpotente Neuroleptika).

Pecazin-Typ

Hierzu gehören Substanzen mit Piperidinylalkyl-Seitenkette an R₂.
In Deutschland ist nur noch das schwach potente Thioridazin im Handel.

Perphenazin-Typ

Dies sind Phenothiazine mit einer Piperazinylalkyl-Seitenkette an R₂:

• Perazin,
• Perphenazin, und
• Fluphenazin.

Sie wirken im Vergleich mit Chlorpromazin mindestens gleich stark, eher stärker antipsychotisch.

Azaphenothiazine

  Diese besitzen ein Aza-analoges Ringsystem und wirken gleichartig wie die vorgenannten Stoffe. Einziger Vertreter dieser Subgruppe ist das Prothipendyl.

Thioxanthene

  Sie sind den eigentlichen Phenothiazinen ebenfalls sehr ähnlich, nur wird deren Drei-Ring-Grundgerüst durch Thioxanthen gebildet.

Wichtige Vertreter sind

• Chlorprothixen,
• Zuclopentixol/Clopentixol, und
• Flupentixol.

Sie unterscheiden sich gleichfalls an R₂:
Chlorprothixen hat eine offene, Flupentixol und Zuclopentixol haben eine Piperazinylalkyl-Seitenkette.

Anwendungsgebiete

Sie werden medizinisch eingesetzt als

• Neuroleptika (Mittel gegen Psychosen)
• Sedativa (Beruhigungsmittel)
• Antihistaminika (Mittel gegen allergische Reaktionen)
• Antiemetika/Antivertiginosa (Mittel gegen Brechreiz und Schwindel)

Die meisten Phenothiazin-Präparate kommen in der Psychiatrie bei der Behandlung von Schizophrenien (d.h. als Neuroleptika) zum Einsatz. Das niederpotente Promethazin wird häufig gegen Angst- und Erregungszustände verwendet und hat sich dafür seit Jahrzehnten bewährt.

Wirkung

Die Phenothiazine insgesamt wirken unspezifischer, mit einem breiteren Spektrum als die Butyrophenone oder andere Klassen von Neuroleptika. Sie blockieren oft eine ganze Reihe von Rezeptoren für Neurotransmitter u.a. D2, H1, M, α -Rezeptoren, wodurch

• Sedation und antipsychotische Wirkung,
• antiemetische,
• lokalanästhetische,
• ganglienblockierende,
• anti-adrenerge,
• anticholinerge und
• antihistaminische

Effekte entstehen können.

Unerwünschte Wirkungen

Die Nebenwirkungen der Phenothiazine ergeben sich aus dem vergleichsweise breiten Wirkspektrum (siehe bei Wirkung).

Die hochpotenten Stoffe können durch ihre Dopamin-Rezeptor-Blockade ähnliche Motorikstörungen auslösen wie die starken Butyrophenone: Diese extrapyramidal-motorischen Störungen (EPMS) umfassen Früh- und Spätdyskinesien, Akathisien und parkinsonähnliche Symptome.

Einige Phenothiazine (v.a. des Chlorpromazin-Typs) können Störungen der Wärmeregulation verursachen.

Siehe auch

Butyrophenone, Diphenylbutylpiperidine, Benzamide, Atypische Neuroleptika

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