Phenylalanin

Phenylalanin ist eine chirale, aromatische Aminosäure mit hydrophober Seitenkette, die in ihrer L-Form in der Natur als Proteinbestandteil vorkommt und für den Menschen eine essentielle proteinogene (= am Eiweißaufbau beteiligte) Aminosäure ist. Phenylalanin leitet sich strukturell vom Alanin ab und ist stark hydrophob. Die D-Form ist für den Stoffwechsel nicht verwertbar und auch nur synthetisch herstellbar. In der organischen Chemie wird für Phenylalanin häufig die Abkürzung Phe in Strukturformeln und Texten verwendet.

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Historische Informationen

L(−)-Phenylalanin konnte zuerst im Jahr 1879 aus Leguminosen isoliert werden und wurde 1882 erstmals synthetisch dargestellt.

Biosynthese

Phenylalanin lässt sich über den Shikimisäureweg biosynthetisieren. Über den Zimtsäureweg lassen sich die Flavonoide aus Phenylalanin biosynthetisieren.

Durch Hydroxylierung entsteht im menschlichen Körper aus Phenylalanin die proteinogene Aminosäure Tyrosin.

Vorkommen

Phenylalanin ist in vielen menschlichen Nahrungsmitteln enthalten, vor allem in Soja, aber auch Gemüse, Nüssen, Samen, Weizenkeimen, Milchprodukten, Fleisch und Fisch.

Das natürlich vorkommende L-Phenylalanin schmeckt in reiner Form bitter. Synthetisch hergestelltes D-Phenylalanin hinterlässt dagegen einen süßen Geschmackseindruck.

Synthese

Phenylalanin wird, wie andere Aminosäuren auch, im industriellen Maßstab und in beträchtlichen Mengen hergestellt. Dies geschieht meist über Totalsynthese, das heißt ohne biotechnologische Hilfsmittel.

Auf biologischem Weg wird das L-Phenylalanin in Pflanzen aus Shikimisäure hergestellt.

Industrielle Verwendung

Zusammen mit Asparaginsäure ist Phenylalanin Bestandteil des künstlichen Süßstoffs Aspartam.

Medizin

Für Menschen ist Phenylalanin eine essentielle Aminosäure, die im Stickstoffstoffwechsel eine wichtige Rolle spielt. In der Leber kann Phenylalanin – wenn ausreichend vorhanden – zu Tyrosin umgewandelt werden. Dies wird durch die Phenylalanin-Hydroxylase, einer Monooxygenase katalysiert. Das Reduktionsmittel hierbei ist Tetrahydrobiopterin.

Reicht die Menge Phenylalanin jedoch nicht aus, muss Tyrosin auch mit der Nahrung aufgenommen werden. Da bei starkem Stress dieser Mechanismus nicht mehr funktioniert, muss Tyrosin in solchen Fällen verstärkt aufgenommen werden. Die normale tägliche Dosis sollte 14 mg/kg Körpergewicht (eines Erwachsenen) betragen. Sie wird grundsätzlich ausreichend durch die Nahrung gedeckt (siehe auch oben).

Phenylalanin ist beteiligt an der Synthese von Adrenalin, Noradrenalin, L-Dopa und anderen Hormonen. Sie dient als Stoffwechseledukt für viele weitere Stoffe, z. B. für wichtige Botenstoffe des Gehirns (Dopamin, Serotonin, Tyramin).

Überdosierungen können in seltenen Fällen zu Kopfschmerzen, Angstzuständen und Bluthochdruck führen.

Racemische Gemische aus D- und L-Phenylalanin (DLPA) werden als Schmerzmittel oder auch bei Depressionen verabreicht. Sie wirken stimmungsaufhellend. Damit ist dies eines der seltenen Beispiele für metabolische Wirkungen von D-Enantiomeren. Eine genetisch bedingte Stoffwechselstörung, bei der Phenylalanin im Körper nicht vollständig abgebaut wird, wird als Phenylketonurie (PKU) bezeichnet. Die Erkrankten vertragen nur einen Bruchteil der üblichen Zufuhr phenylalaninhaltiger Stoffe und Nahrungsmittel. Das betrifft vor allem natürliches Eiweiß, aber auch künstlich hergestellte Stoffe wie Aspartam. An PKU erkrankten Menschen fehlt das Enzym Phenylalaninhydroxylase. Es wandelt beim nicht-erkrankten Menschen Phenylalanin in Tyrosin um. Fehlt das Enzym, steigt die Konzentration an Phenylalanin im Blut. Dies wirkt sich vor allem auf Reifung und Funktion des Gehirns aus.

Siehe auch

• Phenylalaninhydroxylase

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