Phenylendiamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	p-Phenylendiamin
Andere Namen	PPD 1,4-Phenyldiamin 4-Aminoanilin p-Diaminobenzol C.I. 76060
Summenformel	C6H8N2
CAS-Nummer	106-50-3
Kurzbeschreibung	farblose bis schwach rote Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	108,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	141 °C
Siedepunkt	267 °C
Löslichkeit	gut in organischen Lösungsmitteln, schlecht in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung T Giftig N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 23/24/25-36-43-50/53 S: 28-36/37-45-60-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

p-Phenylendiamin, abgekürzt PPD, ist ein aromatisches Diamin, bei dem die zweite Aminogruppe genau gegenüber der ersten am Benzol-Grundkörper (in para-Position) sitzt. Es ist ein Zwischenprodukt bei der Synthese von Azofarbstoffen und isomer zu m-Phenylendiamin und o-Phenylendiamin.

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Eigenschaften

p-Phenylendiamin ist ein Feststoff. Die farblosen bis schwach roten Kristalle werden an der Luft rasch dunkler. Wasser ist als Lösungsmittel wenig geeignet. In organischen Lösungsmitteln löst es sich dagegen gut.

Verwendung

Die Kunststoffindustrie produziert para-Phenylendiamin in großen Mengen für die Herstellung aromatischer Polyamide her. Es ist dort zusammen mit Terephthalsäure wesentlicher Bestandteil der Aramide. p-Phenylendiamin fällt bei der Herstellung von Azofarbstoffen als Zwischenprodukt an. Die Synthesewege einiger Pharmazeutika und Photochemikalien verlaufen ebenso oft über diese Verbindung. Aufgrund seiner färbenden Eigenschaften finden p-Phenylendiamin und einige seiner Derivate in Kosmetika Verwendung. Vermutlich beruhen viele allergische Reaktionen bei Friseuren auf dem Kontakt mit diesem Farbstoff. In einigen fotografischen Entwicklern ist die alkalische Lösung von p-Phenylendiamin aktive Komponente.

Sicherheitshinweise

p-Phenylendiamin wird zu den Allergenen gezählt, da es bei Hautkontakt zu Reizungen und zur Sensibilisierung führen kann.

Des weiteren wird diese Chemikalie auch als Fixiermittel bei Henna Tattoos in einigen Urlaubsorten verwendet.