Phenethylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenethylamin
Andere Namen	β-Phenylethylamin 2-Phenylethylamin 2-Phenyl-1-aminoethan PEA
Summenformel	C8H11N
CAS-Nummer	64-04-0
Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,961 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	−60 °C [1]
Siedepunkt	200–202 °C [1]
Dampfdruck	40 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	gut löslich in 2-Propanol
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung C Ätzend [1] R- und S-Sätze R: 22-34-52 [1] S: 26-36/37/39-45-61 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phenethylamin (auch β-Phenylethylamin, PEA) ist ein Alkaloid und neben dem Theobromin einer der Hauptwirkstoffe von Schokolade. Prominente Derivate mit PEA-Struktur sind der Neurotransmitter Dopamin, die Aminosäure Phenylalanin und die Rauschdroge Meskalin. Phenethylamin bewirkt einen Anstieg des Blutzuckerspiegels und hat wie das Dopamin eine anregende Wirkung auf das Zentralnervensystem. Phenylethylamin ist zugleich die Stammsubstanz der Stoffgruppe der Phenylethylamine. Phenylethylamin wird auch für viele lebensmittelbedingte Migräneanfälle verantwortlich gemacht.

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Chemie

Synthese

In einer möglichen Synthesevariante wird Benzaldehyd mit Nitromethan zum Nitrostyrol kondensiert. Die Hydrierung ergibt PEA.

Strukturbetrachtung

Homologe: Das nächst höhere Seitenketten-Homologe ist das Amphetamin (-β-ethyl versus -isopropyl), weitere Homologe sind bekannt. Meskalin ist ein Beispiel für ein Phenylkern-Derivat (3,4,5-Trimethoxy-substituiert).

Gleichzeitig Kern- und Seitenketten-substituiert ist das Noradrenalin. Vielfältige Derivatisierungs-Optionen eröffnen ein weites Feld von Strukturvarianten: PEA-Derivate.

Wirkung

Beim Menschen ist PEA ein körpereigenes Hormon, das für das Glücksempfinden mitverantwortlich ist. Eine Ausschüttung von PEA kann sowohl physisch als auch psychisch ausgelöst werden. In beiden Fällen tritt ein überwältigendes Glücksgefühl auf. So wird es beim Ausdauertraining ausgeschüttet, was das "Jogger-high" (benannt nach den Dokumentationen, in denen Läufer nach anhaltendem Training einen rauschähnlichen Zustand hatten) zur Folge hat. Im psychischen Bereich tritt PEA vor allem bei Verliebten auf, mit unterschiedlich starken Auswirkungen. Neben dem weithin bekannten Kribbeln im Bauch kann es in einigen Fällen zum Rausch werden, wodurch die Liebenden sprichwörtlich blind werden. Die "Blindheit" entsteht, weil PEA im Gehirn die Bereiche, die für das rationelle Denken verantwortlich sind, hemmt. Der Zustand des Rausches kann bis zu 4 Jahren anhalten (wenn psychisch bedingt, also nicht nach dem Sport), doch mit der Zeit gewöhnt sich der Körper an den erhöhten PEA-Spiegel. Geschieht dies, vergeht oft die verträumte, stürmische Liebe. Senkt sich der PEA-Spiegel, kommt es zu einer Entzugserscheinung, bei der meist ein depressives Verhalten wahrzunehmen ist. Tatsächlich konnte man auch bei depressiven Menschen einen erniedrigten PEA-Spiegel nachweisen.

Bei Tieren weiss man nicht, ob PEA ähnliche Auswirkungen hat und ob es vom Körper selber hergestellt wird. Doch auszuschließen ist es nicht und bei menschenverwandten Tierarten wie den Primaten ist es sogar sehr wahrscheinlich.

Genuss- und Rauschmittel

In der Schokolade konnte man einen natürlichen Gehalt an PEA nachweisen. Einerseits kann man dadurch begründen, warum Schokoladenkonsum bei vielen Menschen ein Glücksgefühl auslöst und andererseits warum sie ein Suchtpotential besitzt. Weiter ist es ein Beweis, dass auch Pflanzen fähig sind PEA herzustellen. In der Tat basieren viele pflanzliche Drogen wie zum Beispiel Meskalin auf der Grundstruktur von PEA. Da die Symptome der Rauschmittel meist ähnlich sind wie die von PEA, liegt der Schluss nahe, dass diese Drogen die gleichen Rezeptoren im Gehirn besetzen und dadurch den Rausch auslösen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu Phenethylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 19. November 2007 (JavaScript erforderlich)

Literatur

• Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PIHKAL – A Chemical Love Story. Transform Press, ISBN 0-96300-960-5