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Phenylhydrazin
Phenylhydrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate. Es ist eine gelbliche Flüssigkeit, welche sich an Luft zunehmend dunkelrot bis rotbraun färbt. Weiteres empfehlenswertes Fachwissen
GeschichtePhenylhydrazin wurde als erstes Hydrazinderivat durch Emil Fischer im Jahre 1875 untersucht[3]. Er stellte es durch Reduktion von Phenyldiazon-salzen mit Sulfitsalzen dar. Fischer nutzte Phenylhydrazin zur Untersuchung von Zuckerstoffen durch Formation von Hydrazonen mit Zucker-aldehydn. Er berichtete in diesem Aufsatz auch über viele der Schlüsseleigenschaften von Hydrazinen. VorkommenPhenylhydrazin kommt natürlich in einigen Pflanzen (Lorbeerbaum, Leguminosen) vor[4][5]. Gewinnung und DarstellungPhenylhydrazin wird kommerziell durch Diazotierung von Anilin mit anschließender Reduktion der Azoverbindung gewonnen. In Westeuropa wurden 1998 6650 Tonnen produziert[4]. EigenschaftenPhysikalische EigenschaftenPhenylhydrazin bildet monokline Kristalle und schmilzt bei Raumtemperatur zu einer öligen Flüssigkeit. Es zersetzt sich bei einer Temperatur von mehr als 260 °C und seine Dämpfe sind 3,73 mal schwerer als Luft. VerwendungPhenylhydrazin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Indolen verwendet, welche wiederum Zwischenprodukte für die Synthese von verschiedenen Farbstoffen, Agrochemikalien und Pharmazeutika sind. Es dient ebenfalls als Ausgangsstoff zur Herstellung von Entwicklern für die Fototechnik[5]. Weiterhin kann es als Reagenz für den Nachweis bzw. die Identifizierung von Verbindungen mit Carbonylgruppen dienen[6] (Bildung von Phenylhydrazonen oder Osazonen)[7]. Der Einsatz von Phenylhydrazin als Laborchemikalie (analytische Reagenz für Aldehyde, Ketone und Zucker durch Bildung der gut kristallisierenden Phenylhydrazone oder Osazone, zum Nachweis von Molybdän und anderen Metallen) ist mit einer Derivatisierung verbunden. SicherheitshinweisePhenylhydrazin ist selbstentzündlich, wenn es verunreinigt wird oder in Kontakt mit Stoffen mit großer Oberfläche (z.B. Putzwolle oder Sand) kommt. Seine Dämpfe können beim Erhitzen über seinen Flammpunkt (89 °C) mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden. Phenylhydrazin ist ein starkes Blutgift (Methämoglobinbildung). Darüber hinaus führt es zu einer irreversiblen Schädigung des Blutfarbstoffs und der Erythrocyten[8]. Derivate
Quellen
Kategorien: Giftiger Stoff | Umweltgefährlicher Stoff | Chemische Verbindung | Aromat | Hydrazin |
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Dieser Artikel basiert auf dem Artikel Phenylhydrazin aus der freien Enzyklopädie Wikipedia und steht unter der GNU-Lizenz für freie Dokumentation. In der Wikipedia ist eine Liste der Autoren verfügbar. |