Phloroglucin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phloroglucin
Andere Namen	1,3,5-Trihydroxybenzol
Summenformel	C6H6O3
CAS-Nummer	108-73-6
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln
Eigenschaften
Molare Masse	126,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	218–221 °C
Siedepunkt	Zersetzung
Löslichkeit	gut in Wasser, Alkohol, schlecht in Chloroform, Benzen
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend R- und S-Sätze R: ? S:
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Eigenschaften

Phloroglucin kann aus wässrigen Lösungen in Form von farblosen Kristallnadeln erhalten werden, die pro Molekül Phloroglucin je 2 Moleküle Kristallwasser enthalten: C₆H₃(OH)₃ · 2 H₂O

Physikalische Eigenschaften

Das kristallwasserfreie Phloroglucin hat einen Schmelzpunkt von ca. 218 °C, es zersetzt sich bevor der Siedepunkt erreicht ist.

Chemische Eigenschaften

Vom Phloroglucingerüst leiten sich viele Naturstoffe wie Flavone und Anthocyanfarbstoffe ab. Chemisch verhält es sich oft nicht wie ein Phenol sondern wie ein Keton, so dass eine starke Keto-Enol-Tautomerie angenommen werden muss (siehe Abb). Es ist lichtempfindlich und wird daher in braunen Glasflaschen aufbewahrt.

Verwendung

Salzsaure Phloroglucin-Lösung wird bei der Papier-Herstellung zum Nachweis von Lignin, der im Holzschliff enthalten ist, verwendet. Bei Anwesenheit von Lignin in einer Probe tritt eine Rotfärbung auf. In der Mikroskopie dient es zum Entkalken von Knochenproben. Phloroglucin dient auch als Reagens für Pentosen, Pentosane und Aldehyde.

Sicherheitshinweise

Phloroglucin wirkt bei Einnahme giftig. Es ist stark reizend

Anmerkung: Ein Isomer des Phloroglucins ist das 1,2,3-Trihydroxybenzol, das sogenannte Pyrogallol.