Phthalimid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phthalimid
Andere Namen	1,2-Benzoldicarboximid
Summenformel	C8H5O2N
CAS-Nummer	85-41-6
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Eigenschaften
Molmasse	147,13 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,21 g/cm3
Schmelzpunkt	234-238 °C
Siedepunkt	310 °C
Dampfdruck	? Pa (x °C)
Löslichkeit	gut in heißem Alkohol, Alkalilaugen und Ethansäure, schlecht in Benzol und Petrolether, fast nicht in Wasser (0,6 g/l)
Sicherheitshinweise
Xi Reizend
R- und S-Sätze	R: 36-37-38 S: 22-24/25
MAK	?
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phthalimid ist das Imid der Phthalsäure.

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Eigenschaften

Phthalimid ist unter Normalbedingungen ein luftunempfindlicher Feststoff, der unter Einwirkung von Licht oxidieren kann.

Darstellung

Das Phthalsäureimid wird durch Umsetzung von Phthalsäureanhydrid mit Ammoniak synthetisiert.

Verwendung und Reaktionen

Die Imidgruppe reagiert sauer und lässt sich leicht mit alkoholischer Kaliumhydroxidlösung zu Kaliumphthalimid umsetzen. Kaliumphthalimid ist ein wichtiges Reagenz für die Synthese primärer Amine (Gabriel-Synthese). Zudem wird Phthalimid in Pflanzenschutzmitteln, Farbstoffen und als Ausgangsstoff für Anthranilsäure benötigt.

Literatur

• Merck Sicherheitsdatenblätter.