Phthalsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	o-Phthalsäure
Andere Namen	1,2-Benzoldicarbonsäure, Benzen-1,2-dicarbonsäure
Summenformel	C8H6O4
CAS-Nummer	88-99-3
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	166,13 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,59 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	191 °C (geschlossene Kapillare)[1]
Siedepunkt	zersetzt sich beim Erhitzen [1]
Dampfdruck	7,8 hPa (191 °C) [1]
Löslichkeit	löslich in protischen organischen Lösungsmitteln; in Wasser 5,74 g/l (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xi Reizend R- und S-Sätze R: 36-37-38 S: 26-37/39
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Phthalsäure umfasst als Begriff die Gruppe der drei stellungsisomeren Benzol-Dicarbonsäuren, die sich durch die Anordnung der beiden Carbonsäuregruppen unterscheiden. Im einzelnen sind dies

• 1,2-Benzoldicarbonsäure (ortho-Phthalsäure, o-Phthalsäure)
• 1,3-Benzoldicarbonsäure (Isophthalsäure, m-Phthalsäure)
• 1,4-Benzoldicarbonsäure (Terephthalsäure, p-Phthalsäure)

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Umgangssprachlich wird mit Phthalsäure meist die ortho-Phthalsäure bezeichnet, die neben der Terephthalsäure die größte technische Bedeutung hat. Der mengenmäßig größte Teil der Phthalsäuren wird zur Herstellung von Kunstharzen oder Kunstfasern verwendet. Die Salze und Ester der Phthalsäuren werden Phthalate genannt. Die Ester werden unter Phthalsäureester näher beschrieben.

Eigenschaften

o-Phthalsäure ist ein farbloser, kristalliner Feststoff, besitzt keinen definierten Schmelzpunkt, sondern spaltet beim Erhitzen auf 211 °C H₂O unter Bildung des Phthalsäureanhydrids C₈H₄O₃ ab. In Wasser ist die Säure gering löslich. Die zweiprotonige Säure besitzt die pK-Werte pK₁ = 2,95 und pK₂ = 5,41.

Verwendung

o-Phthalsäure ist Rohstoff für die Herstellung von Kunstharzen. Dabei wird die Phthalsäure oder dessen Anhydrid mit mehrfachen Alkoholen, meist Glycerin, polyverestert. Durch Verkochung von ungesättigten Pflanzenölen wie Leinöl mit Phthalsäure und mehrfachen Alkoholen werden Alkydharze hergestellt. Phthalsäure ist auch Ausgangsstoff zur Darstellung vieler Farbstoffe oder Farbpigmente. Über die Zwischenstufe Phthalsäuredinitril oder Phthalsäureanhydrid können die thermisch sehr beständigen Phthalocyanine hergestellt werden. Aus dem Phthalsäureanhydrid gelangt man durch Friedel-Crafts-Reaktion mit Benzol zu Anthrachinon, das in der Küpenfärberei verwendet wird.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 88-99-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 15. Aug. 2007 (JavaScript erforderlich)