Picloram

Strukturformel
Allgemeines
Name	Picloram
Andere Namen	4-Amino-3,5,6-trichlorpyridin-2-carbonsäure Tordon
Summenformel	C6H3Cl3N2O2
CAS-Nummer	1918-02-1
Kurzbeschreibung	weisses bis ockerfarbenes Pulver [1]
Eigenschaften
Molare Masse	241,46 g/mol
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	Sublimation ab 190 °C (16 mbar) unter Zersetzung [1]
Siedepunkt	siehe oben
Löslichkeit	430 mg/l in Wasser (25 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung Xi Reizend [1] R- und S-Sätze R: 26 [1] S: 26-36 [1]
LD50	8200 mg/kg (oral, Ratte) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Picloram ist eine chlorierte, heterocyclische Verbindung aus der Gruppe der Azine und leitet sich vom Pyridin ab. Chemisch korrekte Bezeichnungen sind 4-Amino-3,5,6-trichlorpyridin-2-carbonsäure oder 4-Amino-3,5,6-trichlorpikolinsäure. Als Pflanzenschutzmittel ist der Wirkstoff unter der Handelsbezeichnungen Tordon bekannt.^[3]

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Geschichte

Picloram wurde ursprünglich um 1964 von der Dow Chemical Cooperation für militärische Zwecke (als chemischer Kampfstoff zur Vernichtung der Vegetation) entwickelt. Es war Bestandteil des Kampfstoffes Agent White (ein Gemisch aus 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (2,4-D) und Picloram) der United States Army, der im Vietnamkrieg zur Entlaubung eingesetzt wurde.

Eigenschaften und Verwendung

Das weisse bis ockerfarbene, brennbare Pulver löst sich wenig in Wasser (430 mg/l bei 25 °C^[1]). Ab 190 °C beginnt sich der Stoff zu Chlorwasserstoff, Stickoxiden, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid zu zersetzen. Bei Verwendung als Pflanzenschutzmittel wird der Wirkstoff schnell über die Blätter aufgenommen. Picloram hat je nach eingesetzter Dosis ein umfangreiches Wirkspektrum, so etwa gegen Laubholzgewächse und Knöterichgewächse. In Süd- und Nordamerika ist Picloram der wichtigste Wirkstoff zur Unkrautbekämpfung auf dem Grasland. In Deutschland wird der Wirkstoff im Produkt EFFIGO zusammen mit Clopyralid zur Unkrautbekämpfung im Winterraps eingesetzt. Bei höheren Wirkstoffmengen ist Picloram relativ lange persistent. Aus diesem Grund kann es zu Nachbauproblemen bei Leguminosen und Solanaceen kommen.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 1918-02-1 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 5. November 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Extension Toxicology Network: Picloram Pesticide Information Profile, Pesticide Management Education Program, Cornell University
3. ↑ EPA: Consumer Factsheet on: PICLORAM