Pikrinsäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pikrinsäure
Andere Namen	2,4,6-Trinitrophenol, Trinitrophenol
Summenformel	C6H3N3O7
CAS-Nummer	88-89-1
Eigenschaften
Molare Masse	229,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,76 g·cm−3
Schmelzpunkt	122 °C
Siedepunkt	nicht zutreffend
Löslichkeit	gut in Ethanol (80 g·l−1 bei 20 °C), Benzen, schlecht in Wasser (13 g·l−1 bei 20 °C, 60 g·l−1 bei 100 °C)
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I E Explosions- gefährlich T Giftig [1] R- und S-Sätze R: 2-4-23/24/25 [1] S: (1/2-)28-35-37-45 [1]
MAK	0,1 mg·m−3
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pikrinsäure, Summenformel C₆H₃N₃O₇, ist der Trivialname für 2,4,6-Trinitrophenol. Ihre Salze heißen Pikrate.

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Eigenschaften

Pikrinsäure bildet gelbe, stark bitter schmeckende Kristalle, die nur schwer in kaltem Wasser, besser löslich in siedendem Wasser und leicht löslich in Ethanol und Benzol sind. Bedingt durch die Häufung elektronenziehender Substituenten (-NO₂) ist die Pikrinsäure durch ihre phenolische Hydroxylgruppe eine starke Säure (pK_s = 1,02).

An der Luft verbrennt Pikrinsäure mit starker Rauchentwicklung; bei sehr raschem Erhitzen oder durch eine Initialzündung erfolgt eine Detonation, bei der die Detonationsgeschwindigkeit etwa 7.100 m/s beträgt und damit circa 10 % schneller ist als die des TNTs (2,4,6-Trinitrotoluol). Deswegen wird Pikrinsäure zur Lagerung durch eine Beigabe von Wasser phlegmatisiert. Gegenüber Metallen verhält sich die Pikrinsäure aggressiv und bildet mit diesen explosive Metallpikrate von unterschiedlicher Empfindlichkeit.

Pikrinsäure ist giftig; auf der Haut kann sie starke allergische Reaktionen hervorrufen. Die Kontamination mit Stäuben oder Dämpfen ist daher zu vermeiden.

Herstellung

Die Pikrinsäure wird über die Sulfonierung von Phenol und nachfolgende Behandlung mit Salpetersäure hergestellt. Alternativ bietet sich die Darstellung aus Chlorbenzol über 2,4-Dinitrochlorbenzol, 2,4-Dinitrophenol und dessen erneute Nitrierung an. Früher wurde Pikrinsäure aus Akaroidharz hergestellt. Ferner kann Pikrinsäure aus sulfonierter Acetylsalicylsäure (Aspirin) durch Nitrierung hergestellt werden.

Verwendung

Primär dient die Pikrinsäure der Farbstoffindustrie zur Herstellung von Pikraminsäure. Ein weiteres Einsatzgebiet ist die organische Analytik zum Nachweis von Alkaloiden und Kreatinin. Die Verwendung von Pikrinsäure als Füllmaterial für Granaten (wie im ersten Weltkrieg) oder allgemein als Explosivstoff wurde wegen der unkontrollierten Bildung von hochexplosiven Schwermetallpikraten eingestellt. Die Pikrinsäure wurde hier durch TNT ersetzt. In der Mikroskopie verwendet man Pikrinsäure zum Anfärben von Präparaten.

Geschichte

Die Substanz war das erste detonierende, brisante Geschossfüllmittel und wurde als Lyddit, Ekrasit, Schimose oder Melinit ab 1886 so verwendet, nachdem der Franzose Eugène Turpin die Sprengstoffeigenschaften der lange zuvor bekannten Säure entdeckt hatte.

Pikrinsäure war für die katastrophale Halifax-Explosion im Jahre 1917 verantwortlich. Die Verwendung von Pikrinsäure zur Anfärbung von Backwaren im ausgehenden 19. Jahrhundert war weit verbreitet und war als Weltersches Bitter‎ bekannt, was nach einer Häufung von Vergiftungsfällen jedoch unterbunden wurde.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} ESIS-European chemical Substances Information System