Picrotoxin

Picrotoxin, auch als Cocculin bekannt, ist der Name für ein Gemisch aus zwei natürlich vorkommenden chemischen Verbindungen: Picrotoxinin, C₁₅H₁₆O₆ und Picrotin, C₁₅H₁₈O₇, beides giftige Alkaloide der Scheinmyrte. Picrotoxin wurde erstmals 1812 von Boullay aus dieser Pflanze isoliert.

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Der Bestandteil Picrotin unterscheidet sich vom Picrotoxinin nur darin, dass in der Struktur die Doppelbindung des Allylrestes hydratisiert ist, d. h. statt Allyl- ein 2-Hydroxyisopropylrest vorliegt.

Picrotoxin wirkt als nichtkompetitiver GABA-A-Rezeptor-Antagonist. Da GABA ein inhibitorischer Neurotransmitter ist, hat Picrotoxin einen stimulativen Effekt. Es wird als Antidot bei Barbituratvergiftung benutzt. Eine neue Behandlungsmöglichkeit des Morbus Ménière benutzt Picrotoxin (siehe Links).

Quelle

• L. Dupont, O. Dideberg, J. Lamotte-Brasseur, L. Angenot (1976). Structure cristalline et moléculaire de la picrotoxine, C₁₅H₁₆O₆.C₁₅H₁₈O₇. Acta Cryst. B32: 29872993. (in Französisch)

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